V roce 2006, jak doporučuje jeho case manager, Matt Sylvie, Glenn upuštěno od jeho první slyšení, aby se mohl přihlásit do několika programů, ve vězení, které by pomohly jeho šance.

v roce 2009 bylo Glennovi odepřeno podmínečné propuštění poté, co Colorado Parole Board obdržel dopis od herce Kelsey Grammer, který ho popsal jako „řezníka“ a „Monstrum“. Rada také slyšela od dalších příbuzných obětí a od detektivů, než se rozhodla Glenna nepropustit. Sám Grammer měl původně v plánu zúčastnit se slyšení ve státním nápravném zařízení Limon, ale zpoždění deště na mezinárodním letišti JFK v New Yorku způsobilo, že zmeškal navazující let do Denveru. Namísto, Grammer se rozhodl poslat dopis Robertu Russelovi, vysloužilý El Paso County, Colorado okresní prokurátor, který úspěšně stíhal Glenna. Během slyšení Glenn řekl správní radě: „Omlouvám se za svou účast na něčem tak hrozném. Jsem upřímně a opravdu lituje,“ Podle jeho dopis Russel, Grammer řekl, že jeho sestra měla vystudoval vysokou školu a později se rozhodl vzít rok volna po absolvování semestru na vysoké škole. Grammer také řekl, že jeho sestra se možná přestěhovala do Colorado Springs kvůli chlapci, který se jí líbil. „Byla tak chytrá, dobrá a slušná. Psala poezii… Mohli jsme se spolu smát celé hodiny, „napsal Grammer;“ měl jsem ji chránit — nemohl jsem.“. Nikdy jsem se přes to nedostal. Měl jsem ji zachránit. Nemohl jsem. Málem mě to zničilo… Když jsme slyšeli, že by tento muž mohl být propuštěn, utrpení začalo znovu“.

Glenn měl nárok na podmínečné propuštění v roce 2014, ale byl dvakrát zamítnut s jeho žádostí odloženou o další tři roky. V jeho emocionální svědectví přes video konferenci v posudková komise, Kelsey Grammer nabídl odpuštění poté, co byl přesvědčen, že Glenn byl výčitky za smrt své sestry. Grammer však uvedl, že Glenn by měl zůstat za mřížemi po zbytek svého doživotního trestu. Grammer by později zopakoval svou pozici, když Glenn šel znovu na podmínečné propuštění v 2017, říkat, že Glenn si nezaslouží svobodu.