v roce 1976 po ukončení studia začal Baron pracovat pro Miami Herald; v roce 1979 se přestěhoval do Los Angeles Times a v roce 1996 do New York Times. Do Heraldu se vrátil jako výkonný redaktor v roce 2000 a vedl zpravodajství mnoha klíčových příběhů, včetně návratu Eliána Gonzáleze na Kubu a voleb v roce 2000.

v červenci 2001 se Baron stal nástupcem Matthewa v. Storina jako výkonného redaktora Boston Globe. Jeho redakční období na Globe posunulo pokrytí novin od mezinárodních událostí k místně zaměřené investigativní žurnalistice. Za reportáž o Bostonském katolickém skandálu se sexuálním zneužíváním získala v roce 2003 Pulitzerovu cenu.

v roce 2012 byl Baron uveden do Americké akademie umění a věd.

Washington PostEdit

V lednu 2013, Baron převzal jako výkonný redaktor Washington Post, úspěch Marcus Brauchli. V roce 2014 získala Pošta dvě Pulitzerovy ceny, jednu v kategorii veřejné služby za odhalení tajného sledování Národní bezpečnostní agenturou a druhou za vysvětlující žurnalistiku o stravenkách v Americe. Příští rok, to získal Pulitzerovu Cenu za vnitrostátní podávání zpráv pro své pokrytí zabezpečení zaniká v Tajné Službě; v roce 2016, to získal Pulitzerovu Cenu v kategorii národní zprávy o průkopnický projekt, který zaznamenal každé zabití policisty v roce 2015. Příští rok, získala Pulitzerovu cenu za národní zpravodajství za odhalení tvrzení Donalda Trumpa o charitativním dávání a přístupové hollywoodské kazetě. V roce 2018 získala dvě Pulitzerovy ceny, jednu v kategorii investigativních reportáží za odhalení obvinění ze sexuálního zneužití Roye Moora a druhou za národní zpravodajství o ruském vměšování do prezidentských voleb v roce 2016.

Baron dohlížel na psaní tým, včetně co-autoři Michael Kranish a Marc Fisher, který zkoumal 2016 životopis Trump Odhalil: Americká Cesta Ambice, Ego, Peníze a Moc.

za svou práci v žurnalistice získal baron Hitchensovu cenu za rok 2016. V roce 2017 získal cenu Al Neuharth Award za vynikající výsledky v médiích.

V Květnu 2019, Baron řekl na obranu WikiLeaks zakladatel Julian Assange: „Datování jak daleká záda jako Pentagon Papers case a mimo ni, novináři byli přijímání a podávání zpráv na základě informací, které vláda považuje za tajné. Bylo odhaleno provinění a zneužití moci. S novým obviněním Juliana Assange vláda prosazuje právní argument, který ohrožuje tak důležitou práci a podkopává samotný účel prvního dodatku.“

V lednu 2020 Baron kritizoval post reportéra, který po Bryantově smrti poslal Tweet o případu sexuálního napadení Kobe Bryant. Reportérka Felicia Sonmezová byla později suspendována. The Washington Post guild tento krok kritizoval a byla obnovena. Baron vydal třístránkové prohlášení, ale neomluvil se.

v lednu 2021 prostřednictvím interní zprávy Baron oznámil svůj odchod z Washington Post s účinností od 28. února 2021.