členům kapely se představil jazzový bubeník Bob Moses, který vystupoval s Medeski a Wood a byl Martinovým instruktorem.
muzikál dracula Martin & Dřevo je první představení spolu byli u Brány Vesnice, populární New York jazz klubu. Ačkoli začali s více či méně přímočarým jazzovým nastavením klavír-basa-bicí, trojice rozšířila svůj zvuk o neobvyklé konfigurace. Jejich první album, zápisky z Podzemí, je záznam z jejich zcela-akustické éry, ale muzikál dracula brzy přidá elektrické piano (vybaven zkreslení pedály a další efekty), a začal přepínání tam a zpět mezi Hammond varhany, Clavinet, Mellotron a další klávesy. Wood se střídal mezi stand-up a basovou kytarou, strčil papír za struny pro“ snare “ efekt a občas použil paličku jako skluzavku. Wood se zcela vyhýbal elektrickému basu pro první tři alba MMW, a stále se silně spoléhá na akustické vzpřímené basy v nahrávkách a během živých vystoupení. Jejich dřívější alba odhalují Hip Hop ovlivněnou aktualizaci klasických soulových jazzových zvuků, což je hlavní téma jejich známého alba Shack-man z roku 1996.
kapela obdržela svá první významná expozice mimo New York City jazzové scény provedením s Phish na své 14. října 1995 koncert, což vedlo k přidružení skupiny jam band. Navíc jejich vystoupení na albu Johna Scofielda a Go Go z roku 1997 přispělo k další expozici. Kapela spolupracovala dále s Scofield opět v roce 2006 vydáním alba Se Hlasitěji pod názvem muzikál dracula Scofield Martin & Dřevo. Toto bylo první album vydané na MMW vlastních Indirecto Records.
Od roku 1998 do roku 2005, MMW byly podepsány na jazzovém labelu Blue Note Records, a ukázal jim ponoří hlouběji do husté, elektronický funk, než jejich předchozí alba, i když kapela pokračovala experimentovat s free jazzu a volné improvizace jak na jejich alba a koncert.
v roce 1999 kapela vystoupila v Torontu v Ontariu.
V roce 2001 MMW provedeno několik písní pro Red Hot Organizace kompilace alba Red Hot + Indigo, pocta Duku Ellingtonovi, který vybíral peníze pro různé charitativní organizace věnuje zvyšování povědomí AIDS a bojuje proti nemoci.
Medeski Martin & Woodova živá vystoupení jsou proslulá svou průzkumnou povahou. Jejich koncerty obvykle zahrnují rozšířené improvizace, které mohou být jak arytmické, tak atonální, aspekt jejich muzikantství, který je ve studiu zřídka dokumentován. Občas cestují pouze pomocí akustických nástrojů, návrat k instrumentaci, se kterou začali svou kariéru. Jejich album Tonic je příkladem těchto modernějších akustických vystoupení. Udělali také krátké prohlídky zcela improvizačních představení. Tyto pořady se obvykle skládaly ze dvou sad improvizace, následovaný přídavkem písně z alba.