Boykin pak se přestěhoval do Chicaga, kde našel práci jako prodavač v Elektro Výrobní Společnosti. Následně byl najat jako laboratorní asistent pro Majestic Radio and Television Corporation; v této společnosti, vstal, aby se stal mistrem jejich továrny. Do roku 1944 pracoval pro výzkumné laboratoře P.J. Nilsena. V letech 1946-1947 studoval na Illinois Institute of Technology, ale po dvou letech vypadl; některé zdroje říkají, že to bylo proto, že si nemohl dovolit školné, ale později uvedl, že odešel za pracovní příležitost a neměl čas se vrátit dokončit svůj titul. Jedním z jeho mentorů byl Dr. Denton Deere, inženýr a vynálezce s vlastní laboratoří. Dalším mentorem byl Dr. Hal F. Fruth, se kterým spolupracoval na několika experimentech, včetně účinnějšího způsobu testování automatických řídicích jednotek pilotů v letadlech. Oba muži později začali podnikat a koncem 40. let si otevřeli laboratoř pro výzkum elektroniky. V padesátých letech Boykin a Fruth spolupracovali v Monson Manufacturing Corporation; Boykin byl hlavním inženýrem společnosti. V časných 1960, Boykin byl senior projektový inženýr v Chicagu Telefon Supply Corporation, později známý jako CTS Labs. Právě zde provedl většinu svého výzkumu kardiostimulátoru. Ale Boykin následně žaloval CTS pro 5 milionů dolarů, tvrdí, že jeho bývalý zaměstnavatel získal patent a pokusil se vzít úvěr na zařízení, které vyvinul. Poté, co byl oblek nakonec zamítnut, a jeho kariéra v CTS skončila, otevřel si vlastní poradenskou a výzkumnou společnost, s kancelářemi v USA a Paříži, Francie.