Roger Sherman byl jedním z nejvlivnějších členů Ústavního Konventu. On je dobře známý pro jeho činnosti v Konventu, protože byl „hutný, ineloquent mluvčí“, kteří nikdy držel osobní rekord o své zkušenosti, na rozdíl od jiných významných osobností na konferenci jako James Madison, a na 66 let, Sherman byl druhý nejstarší člen úmluvy následující Benjamin Franklin (kdo byl 81 let v té době). Přesto jako jeden z nejaktivnějších členů Úmluvy Sherman vznesl návrhy nebo vteřiny s odkazem na Virginský plán 160krát. Jeho soupeř Madison udělal pohyby nebo sekundy 177 krát.
Roger Sherman vstoupil do konventu bez úmyslu vytvořit novou ústavu. Sherman, původní signatář článků konfederace, viděl úmluvu jako prostředek k úpravě již existující vlády. Část jeho postoje se týkala odvolání veřejnosti. Hájil se tím, že je to v nejlepším zájmu lidu a nejpravděpodobnějším způsobem, jak lid přijme změny ústavy. Sherman neviděl žádný důvod pro dvoukomorový zákonodárný sbor, jak navrhuje plán Virginie. „Problém se starou vládou nebyl v tom, že jednala pošetile nebo ohrožovala něčí svobody, ale že prostě nebyla schopna prosadit své dekrety“. Sherman dále pokročil v myšlence, že národní vláda prostě potřebuje způsob, jak zvýšit příjmy a regulovat obchod. Sherman byl velkým obráncem jednokomorového zákonodárného sboru. Hájil jednokomorový zákonodárný sbor článků konfederace tím, že uvedl, že velké státy „netrpěly v rukou malých států kvůli pravidlu rovného hlasování“. Nakonec, když Sherman viděl své počáteční cíle úmluvy jako nedosažitelné, organizoval kompromisy a dohody, aby přijal některé ze svých žádoucích právních předpisů.
Sherman byl z obzvlášť izolacionistické státu Connecticut provozován téměř bez větších třeba z jiných států, s použitím své vlastní přístavy pro obchod se Západní Indie, místo toho využitím přístavů v Bostonu – a bál se, že „…masy lidí postrádá dostatečnou moudrost vládnout sami, a proto si přál, aby žádné pobočky federální vládu, aby být zvolen přímo lidmi“.Sherman, Elbridge Gerry (sám později uznal jako jmenovec Americké politické gerrymandering) a jiní byli sdíleného názoru, že volení složení vlády by mělo být vyhrazeno pro hlasování státní úředníky a ne pro zvolení z vůle lidu. Sherman byl opatrný, aby umožnil účast obyčejných občanů v národní vládě, a uvedl, že lidé “ by měli mít co dělat s vládou. Chtějí informace a mohou být neustále uváděni v omyl“.
v jednání se objevily dvě navrhované možnosti vzniku legislativního odvětví. Jedním z nich bylo vytvoření dvoukomorového zákonodárného sboru, ve kterém měly obě komory zastoupení úměrné počtu obyvatel států, který byl podporován plánem Virginie. Druhým bylo upravit jednokomorový zákonodárný sbor, který měl stejné zastoupení ze všech států, který byl podporován plánem New Jersey. Roger Sherman byl oddaným zastáncem jednokomorového zákonodárného sboru, ale když viděl tento cíl jako nedosažitelný, naznačil kompromis. Pokud jde o způsoby voleb, „Sherman se přestěhoval, aby umožnil každému státnímu zákonodárci volit své vlastní senátory“. Navíc ve Sněmovně Sherman původně navrhoval, aby volební právo Sněmovny reprezentantů bylo počítáno podle „počtu svobodných obyvatel“ v každém státě.
V tomto plánu, je navržen tak, aby bylo přijatelné pro obě velké a malé státy, lidé by být zastoupeny proporcionálně v jedné větvi zákonodárce, se nazývá Sněmovna Reprezentantů (dolní legislativní domu). Státy by byly zastoupeny v jiné sněmovně zvané senát (horní komora). V dolní komoře měl každý stát zástupce pro každého jednoho delegáta. V horní komoře měl každý stát zaručeny dva senátory bez ohledu na jeho velikost.
Sherman je také nezapomenutelný pro jeho postoj proti papírové peníze s jeho authoring Článku I, Oddílu 10 Ústavy Spojených Států a jeho pozdější opozice James Madison nad „Bill of Rights“ změny AMERICKÉ Ústavy, v jeho přesvědčení, že tyto změny by snižovat roli a moc států nad lidem.
Pan Wilson & Pan Sherman přestěhoval chcete-li vložit za slova „mince peníze“ slova „, ani vydávat účty z kreditní, ani nějakou věc, ale zlato & stříbrná mince výběrové řízení na zaplacení dluhů“, takže tyto zákazy absolutní, místo toho, aby opatření přípustné (jako v XIII umění) se souhlasem zákonodárného sboru USA … Pan Sherman to považoval za příznivou krizi pro drcení papírových peněz. Pokud souhlas zákonodárný orgán může povolit emise, přátelé papírových peněz by se každé námaze, aby se dostal do Zákonodárce, aby se licence.“
pokud jde o výkonné Sherman měl velmi malý zájem dávat výkonnou moc úřadu. Sherman navrhl, že žádné ustanovení ústavy potřeba být výkonný, protože to bylo „nic víc, než instituce pro přenášení vůle Zákonodárce v platnost“.
původně oponoval otroctví kvůli jeho osobní víře a puritánským názorům, Sherman použil otázku otroctví jako nástroj pro vyjednávání a spojenectví. Sherman byl toho názoru, že otroctví bylo již postupně zrušeno a trend se pohyboval na jih. Sherman viděl, že otázka otroctví by mohla být otázkou, která ohrožuje úspěch ústavní konvence. Sherman se proto rozhodl pomoci schválit legislativu ve prospěch otrokářských států, aby získal nepravděpodobné spojence z Jižní Karolíny. Obě síly se spojily, protože obě, vzhledem k ekonomikám svých domovských států, těžily z toho, že neexistuje žádná vývozní daň.
Sherman oponoval jmenování kolegy signatáře Gouverneura Morrise ministrem Francie, protože považoval tohoto vysoce žijícího vlastence za „bezbožnou povahu“.