men Elisabeth Taylor lookalike var ikke blot en anden af JFKs mange elskerinder. Hvor hendes historie bliver uendeligt mere betagende, er et par måneder efter, at Frank Sinatra først introducerede hende for Kennedy, han bragte hende også i kontakt med den førende Chicago Mafia-chef, Sam “Momo” Giancana.Campbell Eksner hævder i sin erindringsbog fra 1977 Judith Eksner: min historie, at hun ikke var opmærksom på Giancanas Mafia-forbindelser, og at han oprindeligt blev introduceret til hende som “Sam Flood”. Hun hævder også, at selv om hun havde et fysisk forhold til mafiaen don for en kort stund, det var ikke i den tid, at hende og Kennedy var sammen.

men uanset Campbell Eksners viden om Giancanas håndtering er det vigtigste stykke i puslespillet, at JFK ikke blev holdt i mørket om parret, der tilbragte tid sammen. Faktisk, ikke kun vidste han om forholdet, men han vidste også om Giancanas bånd til pøbelen, og, ifølge Campbell Eksner, før han vandt præsidentens primære, han anmodede endda om et møde med Giancana, ordsprog, “Jeg tror, han kan hjælpe mig med kampagnen”.da affæren fortsatte, hævder Campbell, at hun fungerede som en mellemting, der forbinder JFK og” Momo”, regelmæssigt arrangerer møder og leverer beskeder mellem de to. Der er endda et forslag om, at Giancana blev kontaktet af CIA med hensyn til det mulige mord på den cubanske premierminister Fidel Castro, men ethvert forsøg mislykkedes, og det er uklart, om JFK var opmærksom på det tilsyneladende plot.hvad der er sikkert er, at FBI-direktør på det tidspunkt, J. Edgar Hoover, var helt sikkert opmærksom på forholdet mellem Campbell og Kennedy. Han havde endda fulgt Campbell Eksner for at få beviser, som det antages, at han var i stand til at afpresse JFK til at lade ham overvåge Martin Luther King, som han hævdede havde kommunistiske forbindelser. Efter to års snigende rundt, forholdet mellem Kennedy og Campbell eks petered ud og et år senere, JFK blev myrdet i USA.efter at have afbrudt båndene med JFK drev Campbell ud i armene på Giancana, skønt det korte romantiske engagement aldrig rigtig kom af jorden, og parret skiltes i 1963. En række andre partnere fulgte, herunder professionel baseballspiller Eddie Fisherog golfspiller Dan Eksner, som hun giftede sig med i 1975.efter 13 års ægteskab skiltes parret i 1988, og 11 år senere, den 24.September 1999, døde Judith Campbell Eksner af brystkræft i alderen 65 år.selvom embedsmænd fra Kennedy-administrationen bestrider hendes beretninger om sammensværgelse og korruption i de berusende dage, der blev brugt mellem den mest magtfulde mand i verden og en fremtrædende pøbelchef, forblev hun insisterende på sin døende dag, at hun var den manglende forbindelse mellem JFK og mafiaen.