i 2006, som anbefalet af hans sagsbehandler, Matt Sylvia, frafaldt Glenn sin første prøveløsladelse, så han kunne tilmelde sig flere programmer i fængslet, der ville hjælpe hans chancer.i 2009 blev Glenn nægtet prøveløsladelse, efter at Colorado Parole Board modtog et brev fra skuespilleren Kelsey Grammer, der beskrev ham som en “slagter” og et “monster”. Bestyrelsen hørte også fra andre slægtninge til ofrene og fra detektiver, før de besluttede ikke at frigive Glenn. Grammer selv havde oprindeligt planlagt at deltage i høringen på Statens Limon Correctional Facility, men en regnforsinkelse I JFK International Airport fik ham til at gå glip af en forbindelsesflyvning til Denver. I stedet besluttede Grammer at sende et brev til Robert Russel, den pensionerede El Paso County, Colorado District Attorney, der med succes retsforfulgte Glenn. Under høringen fortalte Glenn bestyrelsen: “jeg undskylder for min deltagelse i noget så forfærdeligt. Jeg er oprigtigt og virkelig angerfuld, ” ifølge hans brev til Russel har Grammer sagt, at hans søster var uddannet fra gymnasiet og senere besluttede at tage et år fri efter at have deltaget i et semester på college. Grammer sagde også, at hans søster måske er flyttet til Colorado Springs på grund af en dreng, som hun kunne lide. “Hun var så smart og god og anstændig. Hun skrev digte… Vi kunne grine i timevis sammen”, skrev Grammer; ” jeg skulle beskytte hende — det kunne jeg ikke. Jeg er aldrig kommet over det. Jeg skulle redde hende. Jeg kunne ikke. Det ødelagde mig næsten… Da vi hørte, at denne mand måske blev prøveløsladt, begyndte lidelsen på ny”.Glenn var berettiget til prøveløsladelse i 2014, men blev nægtet to gange med sin anmodning udsat i yderligere tre år. I hans følelsesmæssige vidnesbyrd givet via videokonference på parole board hearing, Kelsey Grammer tilbød tilgivelse efter at være overbevist om, at Glenn var angerfuld for at dræbe sin søster. Imidlertid, Grammer sagde, at Glenn skulle forblive bag søjler resten af sin livstidsdom. Grammer ville senere gentage sin stilling, da Glenn gik op til prøveløsladelse igen i 2017 og sagde, at Glenn ikke fortjener frihed.