Fans af Orange er den nye sorte vil bemærke et velkendt ansigt, især fraværende, når de begynder at binge Sæson 5.Litchfields rådgiver Sam Healy har været en grundpille i serien siden starten, men han er ingen steder at se i den nye sæson. Så… hvor er han?det viser sig, at Healy måske har taget sin sidste bue i slutningen af Sæson 4, hvor han voksede fra at være den misogynistiske rykk, vi mødte i Sæson 1 til en faktisk noget sympatisk karakter.
sidste sæson bandt han sig med den psykotiske indsatte lolly og tog sig af hende, efter at hun indrømmer at have myrdet en vagt og troede, at hun er vildfarende. Vi lærer gennem flashbacks Healy mor ligeledes lidt af psykose og vrangforestillinger tænkning, og at han tog sig af hende som barn, forklarer hans forbindelse til Lolly.selvom Lolly lider af vrangforestillinger, var hun virkelig en del af mordet på en vagt, der blev sendt til fængslet for at dræbe Aleks. Når Healy opdager sandheden, han er sønderknust over at skulle tjekke Lolly ind i psykafdelingen.
han forsøger at dræbe sig selv ved at gå ind i en sø, men beslutter sig imod det i sidste øjeblik.
sidste gang vi ser Healy, tjekker han sig ind på et Psykiatrisk Institut. Det ser ud til, at Healy forbliver en patient på dette institut resten af serien, eller i det mindste i hele sæsonen 5.
selvom det at være en psykisk patient naturligvis ikke er en ideel situation, ser det ud til, at Healy tog en forudgående beslutning om at komme ud af Litchfield, da han gjorde det. Havde han opholdt sig som rådgiver, han ville have været taget som gidsler i begyndelsen af sæsonen 5, der starter med de indsatte afrunding op alle vagterne og torturere dem som deres fanger.
Vi kan se Healy igen engang i fremtiden, men for denne sæson forbliver han ude af syne på det psykiatriske Institut.