Frankrig (1940) Rediger
Churchill genoptog sin kommission, efter at Tyskland invaderede Polen i September 1939 og blev tildelt Manchester Regiment, som blev sendt til Frankrig i den britiske ekspeditionsstyrke. I maj 1940 baghold Churchill og nogle af hans mænd en tysk patrulje nær L ‘ Purpinette (nær Richebourg, Pas-de-Calais). Churchill gav signalet om at angribe ved at hæve sin claymore. En almindelig historie er, at Churchill dræbte en tysker med en langbue i denne handling. Churchill sagde dog senere, at hans buer var blevet knust af en lastbil tidligere i kampagnen. Efter at have kæmpet i Dunkirk meldte han sig frivilligt til kommandoerne.jacks yngre bror, Thomas Churchill, tjente også sammen med og ledede en Kommandobrigade under krigen. Efter krigen skrev Thomas en bog, Commando Crusade, der beskriver nogle af brødrenes oplevelser under krigen. Deres yngste bror, Robert, også kendt som’ Buster’, tjente i Royal Navy og blev dræbt i aktion i 1942.
Norge (1941) Edit
Churchill var næstkommanderende for No. 3 Commando i Operation bueskydning, et angreb på den tyske garnison kl. Da ramperne faldt på det første landingsfartøj, sprang han frem fra sin position og spillede “March of the Cameron Men” på sine sækkepiber, før han kastede en granat og ladede i kamp. For sine handlinger i Dunkirk og V. kr. modtog Churchill militærkorset og Bar.
Italien (1943) Rediger
i juli 1943 førte han som kommandør 2 kommando fra deres landingssted kl Catania på Sicilien med sit varemærke skotske bredord slynget rundt om hans talje, en langbue og pile rundt om halsen og hans sækkepiber under armen, hvilket han også gjorde i landingerne ved Salerno.Churchill, der førte 2 kommandoer, blev beordret til at erobre en tysk observationspost uden for byen Molina og kontrollerede et pas , der førte ned til Salerno strandhoved. Ved hjælp af en korporal infiltrerede han byen og erobrede stillingen og tog 42 fanger inklusive en mørtelgruppe. Churchill førte mændene og fangerne tilbage ned ad passet, hvor de sårede blev båret på vogne skubbet af tyske fanger. Han kommenterede, at det var ” et billede fra Napoleonskrigene.”Han modtog Distinguished Service Order for at lede denne handling i Salerno.Churchill gik senere tilbage til byen for at hente sit sværd, som han havde mistet i hånd-til-hånd kamp med det tyske regiment. På vej dertil stødte han på en desorienteret Amerikansk patrulje, der fejlagtigt gik mod fjendens linjer. Da den NCO, der havde kommandoen over patruljen, nægtede at vende sig om, fortalte Churchill dem, at han gik sin egen vej, og at han ikke ville komme tilbage for en “blodig tredje gang”.
Jugoslavien (1944)Rediger
som en del af Maclean-missionen (Macmis) ledede han i 1944 kommandoerne i Jugoslavien, hvor de støttede Josip Titos partisaner fra Adriaterhavsøen Vis. I maj blev han beordret til at plyndre den tyske holdte ø Bra Kristian. Han organiserede en” broget hær ” på 1.500 partisaner, 43 Commando og en tropp fra 40 Commando til raidet. Landingen var ubestridt, men da de så pistolplaceringerne, hvorfra de senere stødte på tysk ild, besluttede partisanerne at udsætte angrebet indtil den følgende dag. Churchills sækkepiber signaliserede de resterende kommandoer til kamp. Efter at være blevet straffet af en RAF Spitfire, Churchill besluttede at trække sig tilbage for natten og genstarte angrebet den følgende morgen.
Capturedit
den følgende morgen blev et flankerende angreb lanceret af 43 Commando med Churchill, der førte elementerne fra 40 Commando. Partisanerne forblev ved landingsområdet. Kun Churchill og seks andre formåede at nå målet. En mørtelskal dræbte eller sårede alle undtagen Churchill, der spillede “vil du ikke komme tilbage igen?”på hans rør, da tyskerne avancerede. Han blev slået bevidstløs af granater og fanget ud af den fejlagtige tro, at han havde en direkte relation til Churchill. Han blev senere fløjet til Berlin til forhør og derefter overført til Sachsenhausen koncentrationslejr.
i September 1944 undslap Churchill tre Royal Air Force officerer (overlevende fra den store flugt) og Major Johnnie Dodge Sachsenhausen ved hjælp af en tunnel gravet af sig selv i hemmelighed. Churchill og Royal Air Force officer Bertram James forsøgte at gå til den baltiske kyst. De blev fanget nær den tyske kystby Rostock, et par kilometer fra havet.i slutningen af April 1945 blev Churchill og omkring 140 andre fremtrædende koncentrationslejrfanger overført til Tyrol, bevogtet af SS-tropper. En delegation af fanger fortalte højtstående tyske hærofficerer, at de frygtede, at de ville blive henrettet. En tysk hærenhed under kommando af Kaptajn von Alvensleben flyttede ind for at beskytte fangerne. I undertal flyttede SS-vagterne ud og efterlod fangerne. Fangerne blev løsladt, og efter tyskernes afgang gik Churchill 150 kilometer (93 mi) til Verona, Italien, hvor han mødte en amerikansk pansret enhed.
Burma (1945) Rediger
da Stillehavskrigen stadig var i gang, blev Churchill sendt til Burma, hvor nogle af de største landkampe mod Japan blev kæmpet. Da Churchill nåede Indien, var Hiroshima og Nagasaki blevet bombet, og krigen sluttede. Churchill siges at være utilfreds med den pludselige afslutning af krigen og sagde: “Hvis det ikke var for de forbandede Yanks, kunne vi have holdt krigen i gang yderligere 10 år!”