Ken Caryls historie begynder med Denver Major Robert B. Bradfords køb af ejendommen i 1859. Han byggede snart Bradford / Perley House samt en vejafgift ($1,50 pr.vogn) for at hjælpe rejsende, der flyttede vest fra Denver i 1859. Kombinationen af Bradford / Perley House Inn og betalingsvejen mod minelejrene viste sig at være ret lukrativ for Bradford. Opførelsen af en konkurrerende vej op ad Turkey Creek Canyon i 1867 (kendt som motorvej 285 i moderne tid), der erstattede Bradfords vanskeligere rute, dømte i sidste ende hans virksomhed. Efter hans død i 1876 opgav hans enke til sidst ejendommen i 1881. Ejere kom og gik i en periode på næsten 20 år.
under ranchens storhedstid besøgte en række kendte indfødte i Colorado Ken Caryl, herunder den berygtede Borgerkrigsslagter John Chivington. En anden regelmæssig var Ute chief Colorou, hvis stammemedlemmer var kendt som irriterende tiggere for de hvide bosættere. Selv om han blev fjernet efter Meeker-massakren i 1879, efterlod han en arv. Den nuværende grundskole blev opkaldt efter ham, og en klippeformation i området, der tilsyneladende var en af hans foretrukne lairs, er fortsat kendt som “Colorov’ s Cave”.
i 1895 blev Ken Caryl omdannet til en stabil arbejdsgård, da James Adam Perley købte huset. At finde succes som mælkeproducent, han og hans familie boede der komfortabelt, indtil de solgte ejendommen til John Shaffer i 1914. Efter at have omdøbt og givet ranchen sit nuværende navn efter sine sønner Kent og Carroll, Shaffer byggede snart herregården og diversificerede sig til oksekød. Shaffer, som også var ejer af Rocky Mountain nyheder på dette tidspunkt, ville også købe Bradford/Perley House i 1926 for at tilføje til hans ejendom. Selvom han drev en rentabel ranch i flere årtier, blev han knust under den store Depression og mistede til sidst ejendommen til bankerne.den næste ejer, en forretningsmand ved navn Allen, købte derefter ranchen i 1937. Selvom han var direktør i den spirende stålindustri, besluttede han også at holde og opdrætte kvæg på ranchen, som forblev rentabel, indtil hans ejendom solgte det til Johns-Manville Corporation i 1971. Dette selskab formede derefter dalen til sin moderne form ved at bygge en stor virksomhedscampus (beregnet til at være deres hovedkvarter) samt et boligsamfund (oprindeligt for ansatte). Hovedkvarterbygningen blev den moderne Lockheed Martin-bygning, da den blev solgt til Martin Marietta Astronautics Group i 1987, og planerne for boligsamfundet udviklede sig hurtigt til nutidens Ken Caryl Valley ‘ s kvarterer, hvis hjem for det meste blev afsluttet i 1997. Samfundet var også sikker på at opretholde en vægt på det naturlige og uberørte aspekt af dalen, og omkring 6.000 hektar i hele dalen og dens kvarterer er siden blevet dedikeret til åbent rum som en del af Jefferson County Open Space.
herregården forbliver restaureret til original herlighed og har serveret mad og husede bryllupper til og fra i det sidste årti eller deromkring. Det kan stadig let nås og ses i dalen i dag.Bradford / Perley-huset blev hærget af en brand i 1967 og efterlod kun en ramme stående og blev føjet til Colorado Preservation Inc. “Mest truede steder i Colorado” liste i 2002. Heldigvis resulterede flere bestræbelser i, at den blev bevaret som ruin i 2006 og derefter Colorado Preservation Inc. flyttede Bradford / Perley-huset til den” gemte ” liste. Det forbliver en stenramme beskyttet af kædeled hegn den dag i dag og kan let findes i den nordlige del af dalen, lige ved siden af Bradford Pool.
Ken Caryl Ranch / Valley har også fremtrædende geologiske træk med de ældste klipper langs bunden af bjergskråningen, der stiger ind i foden vest for herregården, der dateres til omkring 600 millioner år siden. Efter dette længere mod vest kan man se det største bjerg i de umiddelbare foden vest for herregården, Tincup Mountain (Beacon Hill kan også ses – skulderen på sydsiden af Tincup). Hogback (ryggen/riftet løber langs østsiden af dalen, modsat foden, der hjælper med at danne dalen) er også et interessant geologisk fænomen, dannet af sedimentære lag, der skubbes opad for omkring 70 millioner år siden.