i 1976, efter eksamen, begyndte Baron at arbejde for Miami Herald; han flyttede til Los Angeles Times i 1979 og til Ny York Times i 1996. Han vendte tilbage til Herald som udøvende redaktør i 2000 og førte dækning af adskillige nøglehistorier, herunder Elii juli 2001 efterfulgte Baron Matthæus V. Storin som chefredaktør for Boston Globe. Hans redaktionelle periode på Globe skiftede papirets dækning fra internationale begivenheder mod lokalt centreret efterforskningsjournalistik. Globe ‘ s dækning af Boston Catholic seksuelt misbrug skandale tjente det en Pulitserpris i 2003.

i 2012 blev Baron optaget i American Academy of Arts and Sciences.

Copenhagen PostEdit

i januar 2013 overtog Baron som chefredaktør for Copenhagen Post, efterfulgt af Marcus Brauchli. I 2014 vandt posten to Pulitserpriser, den ene i kategorien public service for afsløringer af hemmelig overvågning af National Security Agency og den anden for forklarende journalistik om madstempler i Amerika. Det næste år vandt den Pulitserprisen for national rapportering for sin dækning af sikkerhed bortfalder i Secret Service; i 2016 vandt den Pulitserprisen i kategorien national rapportering for et banebrydende projekt, der kronede hvert drab af en politibetjent i 2015. Det næste år, det vandt Pulitserprisen for national rapportering for at afsløre Donald Trumps påstande om velgørenhedsudgivelse og Access-båndet. I 2018 vandt det to Pulitserpriser, den ene i kategorien efterforskningsrapportering for at afsløre beskyldninger om seksuel forseelse fra Roy Moore og den anden for national rapportering om russisk indblanding i præsidentvalget i 2016.Baron overvågede skriveteamet, herunder medforfattere Michael Kranish og Marc Fisher, der undersøgte 2016-biografien Trump afslørede: en amerikansk rejse med Ambition, Ego, penge og magt.

for sit arbejde inden for journalistik blev Baron tildelt Hitchens-prisen i 2016. I 2017 modtog han Al Neuharth-prisen for Fremragende medier.i maj 2019 sagde Baron til forsvar for grundlægger Julian Assange: “dating så langt tilbage som Pentagon Papers-sagen og videre, journalister har modtaget og rapporteret om oplysninger, som regeringen anså for klassificeret. Forseelser og magtmisbrug blev afsløret. Med den nye anklage mod Julian Assange fremmer regeringen et juridisk argument, der bringer så vigtigt arbejde i fare og underminerer selve formålet med det første ændringsforslag.”i januar 2020 kritiserede Baron en postreporter, der sendte et kvidre om Kobe Bryants seksuelle overgreb efter Bryants død. Journalisten Felicia blev senere suspenderet. Det amerikanske post-guild kritiserede flytningen, og hun blev genindsat. Baron udsendte en erklæring på tre sider, men undskyldte ikke.i januar 2021 annoncerede Baron via et internt notat sin pensionering fra det amerikanske postvæsen med virkning fra 28. Februar 2021.