tidlig karriereredit
mens han var i FIT, havde Smith et detailjob i en Herm Ports-butik og skrev et brev til præsidenten for mærket og formåede at sikre en praktikplads hos virksomheden i Paris, hvor hun var den første amerikanske medarbejder. Hun internerede derefter hos Louis Vuitton, også i Paris, og tilmeldte sig derefter den franske modeskole ESMOD. Mens hun var der, havde hun endnu en praktikplads i Haute couture-studiet i Christian Dior, hvor hendes job var at illustrere kjoler i akvarel: en kopi til klienten, en til arkiverne.
Smith vendte tilbage til USA i 1996 og startede i en stilling på entry level med et outdoor firma kaldet Gallery. Hun mødte Oshrin, der dengang var produktionschef i Gallery, som senere blev medstifter af Smiths eget brand. I 1998 flyttede Smith til det moderne Brand Helen Vang. Design der ansporede hendes interesse i at udvikle sin egen linje, opmuntret af, hvor godt hendes design til Helen Vang solgte.
MillyEdit
i 2000 lancerede Smith og den daværende kæreste Andrei Oshrin en modelinje kaldet Milly. Arbejder ud fra en indledende investering på $50.000 fra oshrin, satte parret et mål om at gøre $1,2 millioner i bruttoomsætning i deres første salgsår. Smiths farverige, mønstrede Design var en øjeblikkelig succes, og Milly opfyldte salgsmålet på tre måneder; linjen blev rentabel inden for et år. Mærket åbnede sin første butik i 2011.Skrivning på mode i 2012 kaldte Brittany Adams Milly “mærket, der byggede sig på ladylike designs med en kant.”Diskuterer linjen i 2018, modekritiker Robin Givhan karakteriserede Milly som “ikke et sjældent brand. Mens det er designerdrevet, er det forankret i amerikansk sportstøj og med Cocktailkjoler til en pris af $850 eller deromkring, falder det ind i modekategorien overkommelig luksus: ambitiøs, men ikke umulig.”
på sit højeste tjente Milly omkring 50 millioner dollars årligt.
et design fra Smiths forårskollektion 2017 til Milly blev valgt som kjolen First Lady Michelle Obama ville bære i sit officielle portræt til National Portrait Gallery af Amy sherald. Smith havde tidligere arbejdet med Obama og hendes stylist Meredith Koop, herunder for en Essence cover shoot, og trak kjolen fra produktionen, da Koop udtrykte interesse, så designet kunne forblive unikt for Obama. De arbejdede eksternt, med Smith skræddersy kjolen til Obamas målinger; hun lærte sin kjole, en af to endelige kandidater, var sandsynligvis den, Obama ville bære til mødet, men den endelige garderobebeslutning blev ikke afsløret, før portrættets afsløringsceremoni. Smith sagde, at hun følte, at kjolen var passende til portrættet, fordi dens stil var repræsentativ for den måde, Obama klædte sig på i sit daglige liv; derudover betragtede Smith materialet og designet symbolsk for Obamas nutidige følsomhed i sit liv generelt: “det er lavet af et Stretch bomuldspoplinprint i et rent, minimalt geometrisk tryk uden henvisning til noget fortid eller nostalgisk, hvilket giver kjolen en meget fremadrettet følsomhed-Dette er meget Michelle Obama.”Portrættets maler Amy Sherald fandt derimod inspiration i de historiske ekkoer, hun så i kjolens farve og mønster, og følte, at det mindede om malerier af Piet Mondrian såvel som de historiske Gee’ s Bend-dyner fra det lille, fjerntliggende samfund i Alabama stammede fra tidligere slaver afroamerikanere.Obama blev også afbildet iført en stribet Milly top den 17. januar 2017, hendes sidste fødselsdag i Det Hvide Hus, og tog en sidste tur gennem bygningen i administrationens sidste dage.
i 2019 solgte Smith og Oshrin Milly til apparel company S. Rothschild & Co.
efter MillyEdit
i 2020 lancerede Smith et direkte-til-forbruger modemærke kaldet Michelle Smith. Den nye linje er mere afslappet end Milly—et svar, sagde Smith, på den nye vægt på komfort under COVID-19—pandemien, da der ikke var meget brug for kontor-eller speciel lejlighed-men bruger eksklusive materialer og detaljer. Hun planlægger at designe to samlinger årligt.