Boykin flyttede derefter til Chicago, hvor han fandt arbejde som kontorist hos Electro Manufacturing Company. Han blev efterfølgende ansat som laboratorieassistent for Majestic Radio and Television Corporation; hos dette firma rejste han sig for at blive formand for deres fabrik. I 1944 arbejdede han for P. J. Nilsen Research Labs. I 1946-1947 studerede han ved Illinois Institute of Technology, men faldt ud efter to år; nogle kilder siger, at det var fordi han ikke havde råd til sin undervisning, men han sagde senere, at han rejste til en beskæftigelsesmulighed og ikke havde tid til at vende tilbage for at afslutte sin grad. En af hans mentorer var Dr. Denton Deere, ingeniør og opfinder med eget laboratorium. En anden mentor var Dr. Hal F. Fruth, med hvem han samarbejdede om flere eksperimenter, herunder en mere effektiv måde at teste automatiske pilotstyringsenheder i fly. De to mænd gik senere i forretning og åbnede et elektronikforskningslaboratorium i slutningen af 1940 ‘ erne. I 1950 ‘ erne arbejdede Boykin og Fruth sammen på Monson Manufacturing Corporation; Boykin var virksomhedens chefingeniør. I begyndelsen af 1960 ‘ erne var Boykin seniorprojektingeniør ved Chicago Telephone Supply Corporation, senere kendt som CTS Labs. Det var her, at han gjorde meget af sin pacemaker forskning. Men Boykin sagsøgte efterfølgende CTS for $ 5 millioner og hævdede, at hans tidligere arbejdsgiver havde fået et patent og forsøgt at tage æren for den enhed, han udviklede. Efter at sagen til sidst blev afskediget, og hans karriere hos CTS var afsluttet, åbnede han sit eget konsulent-og forskningsfirma med kontorer i både USA og Paris, Frankrig.