i løbet af det 18.århundrede var Cuba i stigende grad afhængig af sukkerrørafgrøden og på de ekspansive, slavebaserede plantager, der producerede den. I 1740 blev Havana Company dannet for at stimulere landbrugsudviklingen ved at øge slaveimporten og regulere landbrugseksporten. Virksomheden mislykkedes og solgte færre slaver i 21 år, end briterne solgte under en 10-måneders besættelse af Havana i 1762. Reformerne af Charles III af Spanien i den sidste del af århundredet stimulerede yderligere den cubanske sukkerindustri.mellem 1763 og 1860 steg øens befolkning fra mindre end 150.000 til mere end 1.300.000. Antallet af slaver steg også dramatisk, fra 39.000 i 1770 ‘erne til omkring 400.000 i 1840’ erne—omtrent en tredjedel af øens befolkning. I det 19.århundrede importerede Cuba mere end 600.000 afrikanske slaver, hvoraf de fleste ankom efter 1820, den dato, som Spanien og Storbritannien havde aftalt, ville markere afslutningen på slavehandel i de spanske kolonier. Cubanske plantageejere var blandt dem, der insisterede på at fortsætte slavehandelen på trods af kontroverserne mellem den spanske og den britiske regering.i perioden 1838-80 blev den cubanske sukkerindustri den mest mekaniserede i verden ved hjælp af dampdrevne Møller (ingenios) og smalsporede jernbaner. Udvidelse af sukkerfabrikker dominerede landskabet fra Havana til Puerto pr. I 1850 tegnede sukkerindustrien sig for fire femtedele af al eksport, og i 1860 producerede Cuba næsten en tredjedel af verdens sukker. Den fænomenale vækst i sukkerindustrien drev en ny klasse af velhavende plantageejere til politisk fremtrædende plads. Indiske og kinesiske kontraktarbejdere forstærkede arbejdsstyrken, selv om de betingelser, hvorunder de arbejdede, var næsten lige så nedværdigende og farlige som slaveri. I mellemtiden blev afrikanske slaver dyrere, da den britiske flåde angreb slavehandlere på åbent hav, og USA afskaffede sit eget slaverisystem. I 1865 sluttede den afrikanske slavehandel, skønt slaveri ikke blev afskaffet på Cuba før i 1886.

landdistrikterne i Cuba var åbenlyst patriarkalske, især på plantagerne. Livsstilen var mere varieret i byområder, som var præget af betydelige frie ikke-hvide befolkninger og betydelig erhvervsmæssig og økonomisk diversificering. Familier havde tendens til at være store, forstærket af udvidede slægtninge og fiktive slægtninge. Kvinder i overklassen virkede ikke, men mange opnåede høje niveauer af almen uddannelse. Ikke desto mindre var livet svært, selv i de største af cubanske byer. De fleste besøgende i Havana fandt det urent og et farligt sted at gå rundt. Derudover blev øen plaget af tilbagevendende sygdomsbølger: kolera, malaria og influensa, især i sommermånederne. På den anden side fortsatte byens sociale og kulturelle liv med at udvikle sig for at tjene beboernes behov.