bandmedlemmene ble introdusert til hverandre av jazz trommeslager Bob Moses, som hadde utført med Medeski og Wood, og Var Martins instruktør.
Medeski Martin & Woods første forestillinger sammen var På Village Gate, en populær new York jazzklubb. Selv om de startet med en mer eller mindre grei piano-bass-trommer jazz oppsett, trekant utvidet sin lyd med uvanlige konfigurasjoner. Deres første album, Notes from The Underground, er en plate av deres helt akustiske epoke, men Medeski la snart til elektrisk piano (utstyrt med forvrengningspedaler og andre effekter), og begynte å bytte frem og tilbake mellom Hammondorgel, Clavinet, Mellotron og andre nøkler. Wood vekslet mellom stand-up og bassgitar, stakk papir bak sine strenger for en» snare » effekt og tidvis ansatt en drumstick som et lysbilde. Wood unngikk helt elektrisk bass for MMWS tre første album, og stoler fortsatt sterkt på den akustiske kontrabassen i opptak og under liveopptredener. Deres tidligere album avslører En Hip Hop påvirket oppdatering av klassiske soul jazz lyder, som er hovedtemaet for deres kjente 1996 album, Shack-man. bandet fikk noe av sin første betydelige eksponering utenfor new York city jazz scene ved å opptre med Phish på deres 14 oktober 1995 konsert, noe som førte til foreningen av gruppen som et jam band. I tillegg bidro deres opptreden På John Scofields 1997-album A Go Go til å fremme deres eksponering. Bandet samarbeidet videre Med Scofield igjen i 2006, og ga ut albumet Out Louder under navnet Medeski Scofield Martin & Wood. Dette var DET første albumet utgitt PÅ MMWS Egen Indirecto Records.FRA 1998 til 2005 ble MMW signert til jazzselskapet Blue Note Records, og viste DEM dypere inn i tett, elektronisk funk enn deres tidligere album, selv om bandet fortsatte å eksperimentere med frijazz og fri improvisasjon både på deres album og på konsert.
i 1999 spilte bandet I Toronto, Ontario.I 2001 fremførte MMW flere sanger for Red Hot Organisasjonens samlealbum Red Hot + Indigo, en hyllest Til Duke Ellington, som samlet inn penger til ulike veldedige organisasjoner viet TIL Å øke AIDS-bevisstheten og bekjempe sykdommen.
Medeski Martin & Woods liveopptredener er kjent for sin utforskende natur. Deres konserter involverer vanligvis utvidede improvisasjoner, som kan være både arytmiske og atonale, et aspekt av deres musikalitet som sjelden er dokumentert i studio. De tidvis tur med bare akustiske instrumenter, gå tilbake til instrumentering som de begynte sin karriere med. Deres Album Tonic er et eksempel på disse mer moderne akustiske forestillinger. De har også gjort korte turer med helt improvisatoriske forestillinger. Disse forestillingene besto vanligvis av to sett med improvisasjon, etterfulgt av et ekstranummer av en sang fra et album.