Roger Sherman kom inn I Konvensjonen uten intensjon om å skape en ny grunnlov. Sherman, en original underskriver Av Konføderasjonsartiklene, så konvensjonen som et middel til å endre den allerede eksisterende regjeringen. En del av hans holdning var opptatt av den offentlige appellen. Han forsvarte å endre artiklene som erklærte at det var i folkets beste og den mest sannsynlige måten folket ville akseptere endringer i en grunnlov. Sherman så ingen grunn til en bikameral lovgiver, som foreslått av Virginia Plan. «Problemet med den gamle regjeringen var ikke at den hadde handlet tåpelig eller truet noens friheter, men at den ganske enkelt ikke hadde vært i stand til å håndheve sine dekreter.» Sherman fremmet videre ideen om at den nasjonale regjeringen bare trengte en måte å øke inntektene og regulere handel. Sherman var en stor forsvarer av en unicameral lovgiver. Han forsvarte unicameral lovgiver Av Artikler I Confederation ved å si at de store statene ikke hadde «lidd i hendene på små stater på grunn av regelen om lik stemmegivning». Til syvende Og Sist, Når Sherman så sine første mål for konvensjonen som uoppnåelig han organisert kompromisser og avtaler for å vedta noen av hans ønskelig lovgivning.Sherman var fra en særskilt isolasjonistisk stat – Connecticut opererte bortimot uten stort behov fra andre stater, benyttet sine egne havner for å handle med Vestindia i stedet for å benytte havner I Boston-og fryktet det.»..folkemassen manglet tilstrekkelig visdom til å styre seg selv og ønsket dermed at ingen gren av den føderale regjeringen skulle velges direkte av folket.»Sherman, Elbridge Gerry (selv senere anerkjent som navnebror Av Amerikansk politisk gerrymandering) og andre var av den felles oppfatning at den valgte sammensetningen av den nasjonale regjeringen bør reserveres for avstemning av statlige tjenestemenn og ikke for valg av vilje til folket. Sherman var skeptisk til å tillate vanlige borgere deltakelse i nasjonale myndigheter og uttalte at folk » bør ha så lite å gjøre som kan være Om Regjeringen. De vil ha informasjon og er stadig utsatt for å bli villedet».
De to foreslåtte alternativene for dannelsen av den lovgivende grenen dukket opp i drøftelsene. Det ene var å danne en tokammers lovgivende forsamling hvor begge kamrene hadde representasjon proporsjonal med befolkningen i statene, som ble støttet Av Virginia plan. Den andre var å endre unicameral lovgivende forsamling som hadde lik representasjon fra alle statene, som ble støttet Av New Jersey plan. Roger Sherman var en hengiven tilhenger av en unicameral lovgivende forsamling, men da han så det målet som uoppnåelig han vinket til kompromiss. I form av valg «sherman flyttet for å tillate hver stat lovgivende forsamling å velge sine egne senatorer». Dess, i huset Sherman opprinnelig foreslått at stemmerett Av Representantenes Hus bør beregnes i henhold til «antall frie innbyggere» i hver stat.
i denne planen, designet for å være akseptabel for både store og små stater, ville folket bli representert proporsjonalt i en gren av lovgiveren, kalt Representanthuset (det nedre lovgivende huset). Statene ville være representert i et annet hus kalt Senatet (overhuset). I det nedre huset hadde hver stat en representant for hver delegat. I overhuset var hver stat garantert to senatorer, uavhengig av størrelse.Sherman er også minneverdig for sin holdning mot papirpenger med sin forfatter Av Artikkel i, Seksjon 10 I Usas Grunnlov og hans senere motstand Mot James Madison over» Bill of Rights » endringer I Den AMERIKANSKE Grunnloven i sin tro på at disse endringene ville redusere statenes rolle og makt over folket.
Mr. Wilson & Mr. Sherman flyttet for å sette inn etter ordene «myntpenger» ordene «heller ikke sende ut regninger, og heller ikke gjøre noe annet enn gull & sølvmynt et anbud i betaling av gjeld» gjør disse forbudene absolutte, i stedet for å gjøre tiltakene tillatt (som i xiii art) med samtykke fra den lovgivende forsamling i usa … Mr. Sherman trodde dette en gunstig krise for å knuse papirpenger. Hvis samtykke Fra Lovgiveren kunne autorisere utslipp av det, ville venner av papirpenger gjøre alle anstrengelser for å komme Inn I Lovgiveren for å lisensiere den.»
I form av den utøvende Sherman hadde svært liten interesse i å gi den utøvende mye myndighet. Sherman foreslo at ingen konstitusjonell bestemmelse nødvendig gjøres for den utøvende fordi det var «noe mer enn en institusjon for å bære viljen Til Den Lovgivende Forsamling i kraft».Opprinnelig motsatte Sherman seg slaveri på grunn av sin personlige tro og puritanske syn, og brukte spørsmålet om slaveri som et verktøy for forhandlinger og allianse. Sherman var av den oppfatning at slaveriet allerede gradvis ble avskaffet og trenden beveget seg sørover. Sherman så at spørsmålet om slaveri kunne være en som truet suksessen til den konstitusjonelle konvensjonen. Derfor bestemte Sherman seg for å hjelpe til med å vedta lover til fordel for slavestater for å skaffe usannsynlige allierte Fra Sør-Carolina. De to kreftene gikk sammen fordi de begge, på grunn av økonomien i sine hjemstater, hadde nytte av at det ikke var noen eksportskatt.Sherman motsatte seg utnevnelsen Av Medunderskriver Gouverneur Morris som minister I Frankrike fordi Han anså Den høylevende Patrioten for å være av en «irreligiøs natur».