zdjęcie Chesnuttata w wieku 40 lat.

Charles Waddell Chesnutt urodził się 20 czerwca 1858 roku w Cleveland w stanie Ohio. Rodzina Chesnuttów wkrótce przeniosła się do Oberlin w stanie Ohio, gdzie ojciec Charlesa mógł brać udział w wypadkach ratunkowych Oberlin-Wellington. W 1860 roku Chesnuttowie powrócili do Cleveland. Po wojnie secesyjnej Rodzina Chesnuttów przeniosła się do Fayetteville w Karolinie Północnej.

w 1867 roku Charles Chesnutt zaczął uczęszczać do szkoły. Zapisał się do szkoły prowadzonej przez Biuro wolności. Do 1873 Chesnutt nauczał w szkołach wiejskich w Karolinie Północnej. W 1877 roku został asystentem dyrektora Państwowej Szkoły normalnej w Fayetteville. Instytucja ta szkoliła Afroamerykanów na nauczycieli szkolnych. W 1880 roku Chesnutt został dyrektorem instytucji.

w 1883 roku Chesnutt przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie pracował dla kilku gazet jako reporter. Po kilku miesiącach w Nowym Jorku przeniósł się z powrotem do Cleveland, gdzie pracował w biurze rachunkowym firmy Nickel Plate Railroad Company. W 1885 roku Chesnutt został przeniesiony do działu prawnego firmy i zaczął studiować prawo. Zaczął też pisać kilka opowiadań w lokalnych gazetach. Jego pierwszym opublikowanym opowiadaniem był „dom wuja Piotra”, opublikowany w 1885 roku. W 1887 roku Chesnutt zdał egzamin adwokacki w Ohio i został stenografem w firmie Henderson, Kline i Tolles Z Cleveland.

Chesnutt nadal publikował swoje dzieła literackie. Napisał kilka opowiadań i kilka powieści. Wśród jego najbardziej znanych książek był zbiór opowiadań „The Conjure Woman” oraz powieść „Behind the Cedars”. Chesnutt zajmował się również kwestiami politycznymi, społecznymi i ekonomicznymi dotyczącymi Afroamerykanów. Współpracował z Bookerem T. Washingtonem i W. E. B. Dubois. Lobbował burmistrza Cleveland, aby sprzeciwić się ustawie w ustawodawstwie Ohio, która zakazałaby małżeństw międzyrasowych. Opublikował również wiele opowiadań i wygłosił kilka przemówień na temat problemów, z jakimi borykają się Afroamerykanie w Ohio i w całych Stanach Zjednoczonych. Charles Waddell Chesnutt zmarł 15 listopada 1932 roku.