w 2006 roku, zgodnie z zaleceniami jego kierownika sprawy, Matta Sylvii, Glenn zrezygnował z pierwszego przesłuchania warunkowego, aby móc zapisać się do kilku programów w więzieniu, które pomogłyby mu w jego szansach.

w 2009 roku Glennowi odmówiono zwolnienia warunkowego po tym, jak Komisja warunkowa w Colorado otrzymała list od aktora Kelseya Grammera, który opisał go jako „rzeźnika” i „potwora”. Zarząd usłyszał również od innych krewnych ofiar i od detektywów, zanim zdecydowali się nie wypuszczać Glenna. Sam Grammer początkowo planował wziąć udział w przesłuchaniu w stanowym Zakładzie Karnym w Limon, ale opóźnienie deszczu na międzynarodowym lotnisku JFK w Nowym Jorku spowodowało, że przegapił przesiadkę do Denver. Zamiast tego, Grammer postanowił wysłać list do Roberta Russela, emerytowanego Prokuratora Okręgowego El Paso, który skutecznie oskarżył Glenna. Podczas przesłuchania Glenn powiedział zarządowi: „przepraszam za mój udział w czymś tak strasznym. Jestem szczerze i szczerze skruszony”, zgodnie z listem do Russela, Grammer powiedział, że jego siostra ukończyła szkołę średnią, a później postanowiła wziąć rok wolnego po ukończeniu semestru college ’ u. Grammer powiedział również, że jego siostra przeniosła się do Colorado Springs z powodu chłopca, którego lubiła. „Była taka mądra, dobra i przyzwoita. Pisała wiersze… Mogliśmy się razem śmiać godzinami”, napisał Grammer; ” miałem ją chronić — nie mogłem. Nigdy tego nie przebolałem. Miałem ją uratować. Nie mogłem. Prawie mnie to zniszczyło… Kiedy usłyszeliśmy, że ten człowiek może zostać zwolniony warunkowo, cierpienie zaczęło się na nowo”.

Glenn był uprawniony do zwolnienia warunkowego w 2014 roku, ale został dwukrotnie odrzucony, a jego wniosek został odroczony na kolejne trzy lata. W swoim emocjonalnym zeznaniu wygłoszonym na wideokonferencji, Kelsey Grammer zaoferował przebaczenie po przekonaniu, że Glenn był skruszony za zabicie swojej siostry. Jednak Grammer powiedział, że Glenn powinien zostać za kratkami do końca swojego dożywocia. Grammer później powtórzył swoje stanowisko, gdy Glenn ponownie udał się na zwolnienie warunkowe w 2017 roku, mówiąc, że Glenn nie zasługuje na wolność.