w 1976 roku, po ukończeniu studiów, Baron rozpoczął pracę dla Miami Herald; przeniósł się do Los Angeles Times w 1979 roku, a do New York Times w 1996 roku. Powrócił do Herald jako redaktor naczelny w 2000 roku i prowadził relacje z wielu kluczowych historii, w tym powrotu Eliána Gonzáleza na Kubę i wyborów w 2000 roku.
w lipcu 2001 roku Baron zastąpił Matthew V. Storina na stanowisku redaktora naczelnego Boston Globe. Jego kadencja redakcyjna w the Globe przesunęła relacje gazety z międzynarodowych wydarzeń w kierunku lokalnego dziennikarstwa śledczego. Globalny reportaż o Bostońskim katolickim skandalu seksualnym przyniósł mu Nagrodę Pulitzera w 2003 roku.
Washington Postedytuj
w styczniu 2013 roku Baron objął stanowisko redaktora naczelnego Washington Post, zastępując Marcusa Brauchliego. W 2014 roku The Post zdobył dwie Nagrody Pulitzera, jedną w kategorii służby publicznej za ujawnienie tajnej inwigilacji przez Agencję Bezpieczeństwa Narodowego, a drugą za dziennikarstwo wyjaśniające o kartkach żywnościowych w Ameryce. W następnym roku otrzymał Nagrodę Pulitzera w National reporting za relację z utraty bezpieczeństwa w Secret Service; w 2016 roku zdobył Nagrodę Pulitzera w kategorii National reporting za przełomowy projekt, który opisywał każde zabójstwo przez policjanta w 2015 roku. W następnym roku zdobył Nagrodę Pulitzera za reportaż Krajowy za ujawnienie roszczeń Donalda Trumpa do dawania charytatywnego i taśmę Access Hollywood. W 2018 roku zdobył dwie Nagrody Pulitzera, jedną w kategorii reportażu śledczego za ujawnienie zarzutów o nierzetelność seksualną Roya Moore ’ a, a drugą za ogólnokrajowe doniesienia o ingerencji Rosji w wybory prezydenckie w 2016 roku.
Baron nadzorował zespół pisarski, w tym współautorów Michaela Kranisha i Marca Fishera, którzy badali biografię Trump Revealed: an American Journey of Ambition, Ego, Money, and Power z 2016 roku.
za swoją pracę w dziennikarstwie Baron otrzymał Nagrodę Hitchensa 2016. W 2017 roku otrzymał Nagrodę Al Neuharth Award for Excellence in Media.
w maju 2019 roku Baron powiedział w obronie założyciela WikiLeaks, Juliana Assange ’ a: „począwszy od sprawy Pentagon Papers i nie tylko, dziennikarze otrzymywali i relacjonowali informacje, które rząd uznał za tajne. Wykroczenia i nadużycia władzy zostały ujawnione. Wraz z nowym aktem oskarżenia Juliana Assange ’ a, rząd wysuwa argument prawny, który naraża tak ważną pracę na niebezpieczeństwo i podważa sam cel Pierwszej Poprawki.”
w styczniu 2020 roku Baron skrytykował reportera Post, który wysłał tweeta na temat sprawy o napaść seksualną Kobe Bryanta po śmierci Bryanta. Dziennikarka, Felicia Sonmez, została później zawieszona. Gildia Washington Post skrytykowała ruch i została przywrócona. Baron wydał trzystronicowe oświadczenie, ale nie przeprosił.
w styczniu 2021 roku, za pośrednictwem wewnętrznej notatki, Baron ogłosił odejście z Washington Post z dniem 28 lutego 2021 roku.