członkowie zespołu zostali przedstawieni sobie przez perkusistę jazzowego Boba Mosesa, który występował z Medeski i Wood i był instruktorem Martina .

Medeski Martin & pierwsze wspólne występy Wooda miały miejsce w Village Gate, popularnym nowojorskim klubie jazzowym. Chociaż zaczęli od mniej lub bardziej prostej konfiguracji jazzowej fortepian-bas-perkusja, the threesome rozszerzyli swoje brzmienie o nietypowe konfiguracje. Ich pierwszy album, Notes from The Underground, jest zapisem ich całkowicie akustycznej ery, ale wkrótce Medeski dodał elektryczne pianino (wyposażone w pedały zniekształceń i inne efekty) i zaczął przełączać się tam iz powrotem między organami Hammonda, Clavinetem, Mellotronem i innymi klawiszami. Wood zmieniał stand-up i gitarę basową, przyklejał papier za struny dla efektu „sidła” i czasami używał pałki perkusyjnej jako ślizgu. Wood całkowicie unikał elektrycznego basu na pierwszych trzech albumach MMW i nadal w dużej mierze opiera się na akustycznym basie w nagraniach i podczas występów na żywo. Ich wcześniejsze albumy ujawniają hip-hopowy wpływ na klasyczne brzmienia soul jazzu, który jest głównym tematem ich znanego albumu z 1996 roku, Shack-man.

zespół po raz pierwszy pojawił się poza nowojorską sceną jazzową, występując z Phishem na koncercie 14 października 1995 roku, co doprowadziło do stowarzyszenia Grupy jako zespołu dżemowego. Ponadto ich występ na albumie A Go Go Johna Scofielda z 1997 roku przyczynił się do zwiększenia ich ekspozycji. Zespół ponownie współpracował ze Scofieldem w 2006 roku, wydając album pod nazwą Medeski Scofield Martin & Wood. Był to pierwszy album wydany przez własną wytwórnię MMW Indirecto Records.

w latach 1998-2005 MMW podpisali kontrakt z jazzową wytwórnią Blue Note Records i pokazali im, że zagłębiają się głębiej w gęsty, elektroniczny funk niż ich wcześniejsze albumy, chociaż zespół nadal eksperymentował z free jazzem i swobodną improwizacją zarówno na swoich albumach, jak i na koncertach.

w 1999 roku zespół występował w Toronto, Ontario.

w 2001 roku MMW wykonała kilka piosenek na kompilacyjny album Red Hot + Indigo organizacji Red Hot, hołd dla Duke ’ a Ellingtona, który zebrał pieniądze dla różnych organizacji charytatywnych poświęconych na zwiększanie świadomości na temat AIDS i walkę z chorobą.

Medeski Martin & występy na żywo Wooda słyną z odkrywczego charakteru. Ich koncerty zwykle obejmują rozbudowane improwizacje, które mogą być zarówno arytmiczne, jak i atonalne, aspekt ich muzykalności, który rzadko jest dokumentowany w studiu. Od czasu do czasu koncertują używając wyłącznie instrumentów akustycznych, powracając do instrumentów, z którymi zaczynali swoją karierę. Ich album Tonic jest przykładem tych bardziej współczesnych występów akustycznych. Odbyli również krótkie trasy koncertowe po całkowicie improwizowanych występach. Koncerty te składały się zazwyczaj z dwóch zestawów improwizacji, po których następował bis piosenki z albumu.