wczesna Opieka
podczas pracy w FIT Smith pracowała w sklepie w butiku Hermès i pisząc list do Prezesa marki, udało jej się zdobyć staż w firmie w Paryżu, gdzie była pierwszą amerykańską pracownicą. Następnie odbyła staż w Louis Vuitton, również w Paryżu, a następnie zapisała się do francuskiej szkoły mody ESMOD. Tam odbyła kolejny staż w haute couture studio Christiana Diora, gdzie miała za zadanie zilustrować suknie akwarelą: jeden egzemplarz dla klienta, drugi dla archiwum.
Smith powrócił do Nowego Jorku w 1996 roku, rozpoczynając pracę w firmie odzieżowej Gallery. Podczas rozmowy kwalifikacyjnej na to stanowisko poznała Andrew Oshrina, ówczesnego kierownika produkcji w galerii, który później został współzałożycielem własnej marki Smitha. W 1998 roku Smith przeszedł do współczesnej marki Helen Wang. Projektowanie tam pobudziło jej zainteresowanie opracowaniem własnej linii, poparte tym, jak dobrze sprzedały się jej projekty dla Helen Wang.
MillyEdit
w 2000 roku Smith i ówczesny chłopak Andrew Oshrin założyli linię mody o nazwie Milly. Pracując z początkową inwestycją w wysokości 50 000 USD Przez Oshrin, para wyznaczyła sobie cel osiągnięcia przychodów brutto w wysokości 1,2 miliona USD w pierwszym roku sprzedaży. Kolorowe, wzorzyste projekty Smitha odniosły natychmiastowy sukces, a Milly osiągnęła cel sprzedaży w ciągu trzech miesięcy; linia stała się rentowna w ciągu roku. Marka otworzyła swój pierwszy sklep w 2011 roku.
pisząc w Vogue w 2012 roku, Brittany Adams nazwała Milly „marką, która zbudowała się na damskich wzorach z krawędzią.”Omawiając linię w 2018 roku, krytyk mody Robin Givhan scharakteryzował Milly jako” nie rozrzedzoną markę. Choć jest napędzany przez projektantów, jest zakorzeniony w amerykańskiej odzieży sportowej i z sukienkami koktajlowymi w cenie 850 USD, należy do kategorii mody niedrogiego luksusu: aspiracyjny, ale nie niemożliwy.”
w szczytowym momencie Milly zarabiała około 50 milionów dolarów rocznie.
wybrano projekt z wiosennej kolekcji Smith 2017 dla Milly jako suknię pierwsza dama Michelle Obama będzie nosić w jej oficjalnym portrecie dla National Portrait Gallery przez Amy sherald. Smith pracowała wcześniej z Obamą i jej stylistką Meredith Koop, w tym przy sesji okładkowej Essence, i wycofała sukienkę z produkcji, gdy Koop wyraziła zainteresowanie, aby projekt mógł pozostać wyjątkowy dla Obamy. Pracowali zdalnie, A Smith dopasowywała sukienkę do wymiarów Obamy; dowiedziała się, że jej sukienka, jedna z dwóch ostatnich pretendentek, była prawdopodobnie tą, którą Obama założy na posiedzenie, ale ostateczna decyzja w sprawie garderoby została ujawniona dopiero podczas ceremonii odsłonięcia portretu. Smith powiedziała, że czuła, że sukienka jest odpowiednia do portretu, ponieważ jej styl był reprezentatywny dla sposobu ubierania się Obamy w jej codziennym życiu; dodatkowo Smith uznała materiał i projekt za symbol współczesnej wrażliwości Obamy w jej życiu: „jest wykonana z elastycznego bawełnianego nadruku popelinowego w czystym, minimalistycznym, geometrycznym nadruku bez odniesienia do niczego przeszłego lub nostalgicznego, co nadaje sukience bardzo dalekowzroczną wrażliwość-jest to bardzo Michelle Obama.”Natomiast malarka portretu Amy Sherald znalazła inspirację w historycznych ech, które widziała w kolorze i wzorze sukienki, czując, że przypomina obrazy Pieta Mondriana, a także historyczne kołdry Gee’ s Bend z małej, odległej społeczności w Alabamie, wywodzącej się od niegdyś zniewolonych Afroamerykanów.
Obama była również na zdjęciu ubrana w pasiasty top Milly 17 stycznia 2017 r., jej ostatnie urodziny w Białym Domu. W ostatnich dniach Administracji przeszła ostatni spacer po budynku.
w 2019 roku Smith i Oshrin sprzedali Milly firmie odzieżowej S. Rothschild & Co.
po MillyEdit
w 2020 roku Smith uruchomiła bezpośrednią markę modową o nazwie Michelle Smith. Nowa linia jest bardziej swobodna niż Milly—odpowiedź, Smith powiedział, na nowy nacisk na komfort podczas pandemii COVID-19, gdy niewiele było zastosowań w biurze lub na specjalne okazje—ale używa ekskluzywnych materiałów i detali. Planuje zaprojektować dwie kolekcje rocznie.