Smith, dołączył do współzałożycieli Suroosh Alvi i przyjaciel z dzieciństwa Gavin McInnes nabył magazyn Młodzieżowy Voice Of Montreal w 1994 roku i zmienił nazwę na Vice. Magazyn został pierwotnie sfinansowany przez rząd Kanady w ramach Programu Opieki Społecznej. Po przejęciu w 1999 i przeprowadzce do Nowego Jorku, Smith i jego współzałożyciele odkupili VICE z powrotem i przeprowadzili się do Williamsburga na Brooklynie w 2001. Początkowo publikując artykuły drukowane w oparciu o offbeat alternative culture, VICE przeniósł się do tworzenia treści informacyjnych i krytyki społecznej na wielu platformach medialnych w 2006 roku. Smith pozostaje właścicielem firmy, a The New York Times opisał go jako „skrzyżowanie punk rockera i menedżera Fortune 500”.

w 2006 roku, za radą dyrektora kreatywnego firmy, Spike 'a Jonze’ a, VICE Media rozpoczęło ekspansję na cyfrowe wideo. Doprowadziło to do ogromnej ekspansji VICE na nowe kanały, w tym partnerstwo z Intelem w 2010 roku dla projektu Creators, a także umowy z partnerami takimi jak Viacom, YouTube i HBO, kierowane przez Smitha.

w kwietniu 2013 roku VICE rozpoczął nową serię z HBO, „VICE”, w której Smith i inni korespondenci VICE pokrywają wiadomości z całego świata. Drugi sezon serialu zdobył nagrodę Emmy za wybitny serial informacyjny lub specjalny. Serial został odebrany przez HBO na dwa kolejne 14-odcinkowe sezony w maju 2014 roku, które wyemitowano w 2015 i 2016 roku. Po sukcesie cotygodniowego serialu, w 2015 roku HBO i VICE ogłosiły rozszerzoną umowę, która zawierała codzienny program informacyjny na HBO Now, który miał premierę w 2016 roku, 32 specjalne programy w ciągu czterech lat oraz rozszerzenie istniejącego serialu z 14 do prawie 30 odcinków rocznie. W piątek, 24 lutego 2017 roku, „VICE” rozpoczął swój piąty sezon cotygodniowych emisji na HBO w ramach rozszerzonej oferty odcinków.

w 2015 VICE nawiązał współpracę z kilkoma firmami, w tym Verizon, Rogers Communications, Live Nation, Spotify i Snapchat, gdzie VICE był partnerem startowym dla platformy „Discover” Snapchata.jako dziennikarz Smith podróżował m.in. do Korei Północnej, Iranu, Afganistanu, Libii, Kaszmiru, Liberii, Sudanu i Grenlandii, początkowo w ramach internetowego serialu telewizyjnego VICE Guide to Travel z 2006 roku. Smith nadal pracował jako korespondent dla VICE, pojawiając się w treściach online, a także jako gospodarz programu HBO VICE i raportów specjalnych VICE.

w 2015 roku Smith towarzyszył prezydentowi USA Barackowi Obamie w ramach pierwszej historycznej wizyty prezydenta w więzieniu federalnym, przeprowadzając wywiady z Obamą wraz z pięcioma przestępcami narkotykowymi w więzieniu El Reno. Przeprowadził również pierwszy publiczny wywiad z Eagles of Death Metal po strzelaninie terrorystów z 2015 roku na ich koncercie w Bataclan w Paryżu, w którym zginęło 89 osób.

9 grudnia 2016 roku HBO wyemitowało „Vice Special Report: A House Divided”, który bada problemy polityczne w Stanach Zjednoczonych podczas prezydentury Obamy. W 75-minutowym programie Smith przeprowadza wywiady z wpływowymi politykami USA, w tym z prezydentem Obamą, byłym przewodniczącym Izby Johnem Boehnerem i byłym liderem większości w Izbie Ericem Cantorem, aby zrozumieć rozwój nadmiernej polaryzacji i korków, których kulminacją są wybory prezydenckie w 2016 roku. Był nominowany do Nagrody Emmy.

spółki i inwestoryedytuj

w czerwcu 2014 roku poinformowano, że Time Warner negocjuje nabycie mniejszościowego pakietu akcji VICE Media; jednym z planów firmy było zapewnienie Vice Media kontroli nad programowaniem HLN-sieci spin-off CNN, która ostatnio borykała się z próbami ponownego skupienia się na młodszym, zorientowanym na media społecznościowe serwisie informacyjnym. Jednak transakcja nie doszła do skutku, ponieważ firmy nie były w stanie uzgodnić właściwej wyceny, a VICE Media nawiązało współpracę z&E Networks na 10% mniejszościowy pakiet akcji VICE Media za 250 milionów dolarów, utrzymując niezależność VICE Media. W kwietniu ogłoszono, że&kanał E H2 zostanie przemianowany na VICELAND, kanał lifestylowy skierowany do milenialsów. W dniu 29 lutego 2016 r.VICE Media oficjalnie uruchomiło VICELAND przy wsparciu inwestycyjnym Disneya i&E. od tego czasu Disney zwiększył swój udział w VICE Media poprzez&E Z dwoma inwestycjami o wartości 200 milionów dolarów — pierwszą w listopadzie 2015 r., a drugą tydzień później w grudniu 2015 r. — o około 10%, aby pomóc w finansowaniu programowania i rozwoju.

Smith, w wywiadach, wspomniał o możliwości ujawnienia się VICE, mówiąc w wywiadzie z 2015 roku: „nie było takiej firmy medialnej, która by się upubliczniła od 15 lat…rynki by to pokochały”, i powiedział CNBC w 2016 roku: „to najlepszy czas w historii, aby być twórcą treści.”

22 czerwca 2016 r.VICE Media ujawniło szereg międzynarodowych umów, które do końca 2017 r. udostępnią swoje programy w ponad 50 nowych terytoriach, co oznacza, że programy będą dostępne w ponad 80 terytoriach.

w 2015 roku kanadyjski biznes umieścił go na liście „najbogatszych ludzi Kanady”, twierdząc, że jego wartość netto wynosi 1,27 miliarda dolarów.