2006, som rekommenderats av hans ärendehanterare, Matt Sylvia, avstod Glenn från sin första parolehörning så att han kunde anmäla sig till flera program i fängelset som skulle hjälpa hans chanser.2009 nekades Glenn villkorlig frigivning efter att Colorado Parole Board fick ett brev från skådespelaren Kelsey Grammer, som beskrev honom som en ”slaktare” och ett ”monster”. Styrelsen hörde också från andra släktingar till offren och från detektiver innan de beslutade att inte släppa Glenn. Grammer själv hade ursprungligen planerat att delta i utfrågningen vid Statens Limon Correctional Facility, men en regnfördröjning vid New York Citys JFK International Airport fick honom att missa ett anslutningsflyg till Denver. Istället beslutade Grammer att skicka ett brev till Robert Russel, den pensionerade El Paso County, Colorado District Attorney som framgångsrikt åtalade Glenn. Under utfrågningen sa Glenn till styrelsen: ”jag ber om ursäkt för mitt deltagande i något så hemskt. Jag är uppriktigt och verkligen ångerfull,” enligt hans brev till Russel, Grammer har sagt att hans syster hade examen från high school och senare bestämde sig för att ta ett ledigt år efter att ha deltagit i en termin på college. Grammer sa också att hans syster kan ha flyttat till Colorado Springs på grund av en pojke som hon gillade. ”Hon var så smart och bra och anständig. Hon skrev poesi… Vi kunde skratta i timmar tillsammans”, skrev Grammer;” jag skulle skydda henne-jag kunde inte. Jag har aldrig kommit över det. Jag skulle rädda henne. Jag kunde inte. Det förstörde mig nästan… När vi hörde den här mannen kan friges, lidandet började på nytt”.

Glenn var berättigad till parole 2014, men nekades två gånger med sin begäran uppskjuten i ytterligare tre år. I sitt känslomässiga vittnesbörd via videokonferens vid parole board hearing, Kelsey Grammer erbjöd förlåtelse efter att ha övertygats om att Glenn var ångerfull för att ha dödat sin syster. Grammer sa dock att Glenn borde stanna bakom galler under resten av sitt livstidsstraff. Grammer skulle senare upprepa sin position när Glenn gick upp för parole igen 2017 och sa att Glenn inte förtjänar frihet.