Ken Caryls historia börjar med Denver Major Robert B. Bradfords köp av fastigheten 1859. Han byggde snart Bradford / Perley House, liksom en vägtull ($1,50 per vagn) för att hjälpa resenärer som flyttar västerut från Denver 1859. Kombinationen av Bradford / Perley House Inn och den avgiftsbelagda vägen mot gruvlägren visade sig vara ganska lukrativ för Bradford. Byggandet av en konkurrerande väg upp Turkey Creek Canyon 1867 (känd som Highway 285 i modern tid) som ersatte Bradfords svårare väg dömde slutligen hans företag. Efter hans död 1876 avstod hans änka så småningom fastigheten 1881. Ägare kom och gick under en period på nästan 20 år.
under ranchens storhetstid besökte ett antal välkända Colorado-infödingar Ken Caryl, inklusive den ökända inbördeskriget slaktare John Chivington. En annan vanlig var Ute chief Colorow, vars stammedlemmar var kända som irriterande tiggare till de vita bosättarna. Även om Colorow och andra Utes i området togs bort efter Meeker-massakern 1879 lämnade han ett arv. Dagens Colorow Elementary school namngavs efter honom, och en klippformation i området som tydligen var en av hans favorit lairs fortsätter att vara känd som ”Colorow’ s Cave”.1895 omvandlades Ken Caryl till en stabil bondgård när James Adam Perley köpte huset. Efter att ha lyckats som mjölkbonde bodde han och hans familj där bekvämt tills de sålde fastigheten till John Shaffer 1914. Efter att ha bytt namn och gett ranchen sitt nuvarande namn efter sina söner Kent och Carroll, byggde Shaffer snart herrgården och diversifierade sig till nötköttsodling. Shaffer, som också var ägare till Rocky Mountain News vid denna tidpunkt, skulle också köpa Bradford/Perley House 1926 för att lägga till sin egendom. Även om han drev en lönsam ranch i flera decennier, krossades han under den stora depressionen och så småningom förlorade fastigheten till bankerna.
nästa ägare, en affärsman som heter William Allen, köpte därefter ranchen 1937. Även om han var chef i den växande stålindustrin bestämde han sig också för att hålla och föda upp boskap på ranchen, vilket förblev lönsamt tills hans egendom sålde den till Johns-Manville Corporation 1971. Detta företag formade sedan dalen till sin moderna form genom att bygga ett stort företagscampus (tänkt att vara deras huvudkontor) samt ett bostadssamhälle (ursprungligen för anställda). Huvudkontorsbyggnaden blev den moderna Lockheed Martin-byggnaden när den såldes till Martin Marietta Astronautics Group 1987, och planerna för bostadssamhället utvecklades snabbt till dagens Ken Caryl Valley stadsdelar, vars hem mestadels slutfördes 1997. Gemenskapen var också säker på att behålla en betoning på den naturliga och orörda aspekten av dalen, och cirka 6000 hektar i hela dalen och dess stadsdelar har sedan dess ägnats åt öppet utrymme som en del av Jefferson County Open Space.
herrgården förblir återställd till original ära och har serverat mat och inrymt bröllop på och av under det senaste decenniet eller så. Det kan fortfarande lätt nås och ses i dalen idag.Bradford / Perley-huset härjades av en brand 1967 och lämnade bara en ram stående och lades till Colorado Preservation Inc. Listan” mest hotade platser i Colorado ” 2002. Lyckligtvis resulterade flera ansträngningar i att den bevarades som ruin 2006 och därefter Colorado Preservation Inc. flyttade Bradford / Perley House till den” sparade ” listan. Det är fortfarande en stenram skyddad av kedjelänkstängsel till denna dag och kan lätt hittas i norra delen av dalen, precis intill Bradford Pool.Ken Caryl Ranch / Valley har också framstående geologiska drag, med de äldsta klipporna, längs botten av sluttningen som stiger upp i foten väster om herrgården, som dateras till cirka 600 miljoner år sedan. Efter detta längre västerut kan man se det största berget i de omedelbara foten väster om herrgården, Tincup Mountain (Beacon Hill kan också ses – axeln på södra sidan av Tincup). Hogbacken (åsen/riftet som löper längs dalens östra sida, mittemot foten, som hjälper till att bilda dalen) är också ett intressant geologiskt fenomen som bildas av sedimentära lager som skjuts uppåt för cirka 70 miljoner år sedan.