bandmedlemmarna introducerades för varandra av jazztrummisen Bob Moses, som hade uppträtt med Medeski och Wood, och var Martins instruktör.
Medeski Martin & Woods första föreställningar tillsammans var på Village Gate, en populär New York jazzklubb. Även om de började med en mer eller mindre okomplicerad piano-bas-trummor jazz setup, Trekant utökat sitt ljud med ovanliga konfigurationer. Deras första album, Notes from The Underground, är en skiva av deras helt akustiska era, men Medeski lade snart till elpiano (utrustad med distorsionspedaler och andra effekter) och började växla fram och tillbaka bland Hammond orgel, Clavinet, Mellotron och andra nycklar. Trä växlade mellan stand-up och basgitarr, fast papper bakom strängarna för en ”snare” – effekt och använde ibland en trumpinne som en bild. Wood undvek helt elbasen för MMWS tre första album och förlitar sig fortfarande starkt på den akustiska upprätt basen i inspelningar och under liveframträdanden. Deras tidigare album avslöjar en hiphop-influerad uppdatering av klassiska soul jazz sounds, vilket är det primära temat för deras välkända album från 1996, Shack-man. bandet fick en del av sin första betydande exponering utanför New York City jazzscenen genom att uppträda med Phish på deras konsert den 14 oktober 1995, vilket ledde till föreningen av gruppen som ett jamband. Dessutom bidrog deras framträdande på John Scofields album från 1997 a Go Go till att främja deras exponering. Bandet samarbetade ytterligare med Scofield igen 2006 och släppte albumet Out Louder under namnet Medeski Scofield Martin & Wood. Detta var det första albumet som släpptes på MMWS egna Indirecto Records.
från 1998 till 2005, MMW undertecknades till jazz etikett Blue Note Records, och visade dem djupdykning djupare i tät, elektronisk funk än sina tidigare album, även om bandet fortsatte att experimentera med fri jazz och fri improvisation både på sina album och i konsert. 1999 uppträdde bandet i Toronto, Ontario.2001 framförde MMW flera låtar till Red Hot-organisationens samlingsalbum Red Hot + Indigo, en hyllning till Duke Ellington, som samlade in pengar till olika välgörenhetsorganisationer som ägnade sig åt att öka AIDS-medvetenheten och bekämpa sjukdomen.
Medeski Martin & Woods liveframträdanden är kända för sin utforskande natur. Deras konserter involverar vanligtvis utökade improvisationer, som kan vara både arytmiska och atonala, en aspekt av deras musikalitet som sällan dokumenteras i studion. De turnerar ibland med bara akustiska instrument och återgår till den instrumentering som de började sin karriär med. Deras album Tonic är ett exempel på dessa mer samtida akustiska föreställningar. De har också gjort korta turer av helt improvisatoriska föreställningar. Dessa shower bestod vanligtvis av två uppsättningar improvisation, följt av ett extranummer av en låt från ett album.