Boykin flyttade sedan till Chicago, där han fick arbete som en clerk på Electro Manufacturing Company. Han anställdes därefter som laboratorieassistent för Majestic Radio and Television Corporation; på det företaget steg han till att bli förman för deras fabrik. År 1944 arbetade han för P. J. Nilsen Research Labs. 1946-1947 studerade han vid Illinois Institute of Technology, men hoppade av efter två år; vissa källor säger att det berodde på att han inte hade råd med sin undervisning, men han uppgav senare att han lämnade en anställningsmöjlighet och inte hade tid att återvända för att avsluta sin examen. En av hans mentorer var Dr. Denton Deere, en ingenjör och uppfinnare med sitt eget laboratorium. En annan mentor var Dr. Hal F. Fruth, med vilken han samarbetade om flera experiment, inklusive ett mer effektivt sätt att testa automatiska pilotstyrenheter i flygplan. De två männen gick senare in i affärer och öppnade ett elektronikforskningslaboratorium i slutet av 1940-talet. På 1950-talet arbetade Boykin och Fruth tillsammans på Monson Manufacturing Corporation; Boykin var företagets chefsingenjör. I början av 1960-talet var Boykin senior projektingenjör vid Chicago Telephone Supply Corporation, senare känd som CTS Labs. Det var här han gjorde mycket av sin pacemakerforskning. Men Boykin stämde därefter CTS för 5 miljoner dollar och hävdade att hans tidigare arbetsgivare hade fått ett patent och försökte ta kredit för den enhet som han utvecklade. Efter att dräkten så småningom avskedades och hans karriär på CTS hade avslutats öppnade han sitt eget konsult-och forskningsföretag med kontor i både USA och Paris, Frankrike.