Las voces detrás de los Soggy Bottom Boys son conocidos músicos de bluegrass: Dan Tyminski de Union Station( líder de «Man of Constant Sorrow»), la compositora de Nashville Harley Allen y Pat Enright de la banda de Bluegrass de Nashville. Los tres ganaron un Premio CMA al Single del Año y un Premio Grammy a la Mejor Colaboración Country con Voces, ambos por la canción «i am a Man of Constant Sorrow». La canción, de Dick Burnett, ya había tenido mucho éxito en la vida real.Tim Blake Nelson, interpretando a Delmar O’Donnell en la película (one of the Soggy Bottom Boys), cantó él mismo la voz principal de la canción «In the Jailhouse Now», que fue grabada originalmente (en la vida real) por Jimmie Rogers (In the Jailhouse Now).
El hecho de que los Soggy Bottom Boys son un grupo ficticio de la película » O Brother, Where Art Thou?», no hace que su exitoso sencillo «Man of Constant Sorrow» sea menos sorprendente, ganando a los Soggy Bottom Boys de la vida real (Dan Tyminski, Harley Allen y Pat Enright, no afiliados) un Premio CMA al Single del Año y un Premio Grammy a la Mejor Colaboración Country con Voces. Jordan Rivers and the Soggy Bottom Boys son el cuarteto ficticio de «música antigua» de la época de la depresión y el acompañamiento de la película O Brother, Where Art Thou? El nombre Soggy Bottom Boys es posiblemente una referencia a los famosos Foggy Mountain Boys, una banda de bluegrass de Virginia Occidental de la década de 1940 con Lester Flatt y Earl Scruggs, pero también un nombre humorístico dado a los dos coristas que estaban mojados por ser bautizados anteriormente en la película.
Después del lanzamiento de la película, la banda ficticia se hizo tan popular que los talentos reales detrás de la música (que fueron doblados en la película) Ralph Stanley, John Hartford, Alison Krauss, Emmylou Harris, Gillian Welch, Dan Tyminski, Chris Sharp y otros, interpretaron música de O Brother, Where Art Thou? en una gira de conciertos y filmación de Down From The Mountain. Sin embargo,» I’ll Fly Away » en la banda sonora original no es interpretada por Krauss y Welch (como está en el lanzamiento del CD y estaba en la gira de conciertos), sino por las inimitables Hermanas Kossoy con Erik Darling (de The Weavers, Tarriers y Rooftop Singers) acompañando en un banjo de 5 cuerdas de cuello largo.
«Man of Constant Sorrow» tiene cinco variaciones: dos se usan en la película, una en el video musical y dos en la banda sonora. Dos de las variaciones presentan los versos cantados de forma consecutiva, y las otras tres variaciones presentan música adicional entre cada verso. A pesar de su éxito posterior, «Man of Constant Sorrow» recibió poca difusión en la radio y sólo llegó al #35 en las listas de canciones de Billboard Hot Country de Estados Unidos & en 2002.