Después de separarse de Tobey, Kirsten comenzó a salir con Jake Gyllehaal en 2002 después de ser presentado por su hermana, Maggie; definitivamente fue la relación más llena de PDA de Kirsten, e incluso vivieron juntos en Los Ángeles y adoptaron un perro, Atticus. Mantuvieron un adorable romance durante dos años antes de rompernos el corazón con su separación de 2004.
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