Doubleday asistió a la escuela en Auburn y Cooperstown, Nueva York, y en 1838 fue nombrado cadete en la Academia Militar de los Estados Unidos (graduándose en 1842). Fue oficial de artillería en la Guerra de México y luchó en la Guerra Seminola en Florida (1856-58). En Fort Sumter, S. C., comandó a los artilleros que dispararon los primeros tiros por el Norte en la Guerra Civil Americana. Luchó en Bull Run (segunda batalla), Antietam, Fredericksburg y Gettysburg. Ocupó el rango temporal de mayor general de voluntarios en 1862-63, recibió el rango permanente de coronel en 1867 y se retiró del ejército en 1873.
En 1907, una comisión nombrada por Albert G. Spalding publicó su conclusión de que Doubleday formuló las reglas esenciales del béisbol en el verano de 1839 en Cooperstown, Nueva York, donde fue instructor en una escuela preparatoria militar. Por lo tanto, Cooperstown fue elegido como el sitio del Salón de la Fama y Museo Nacional de Béisbol, aunque más tarde se demostró que Doubleday no estaba en Cooperstown en 1839.
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El hallazgo de la Comisión de Spalding de que el juego nacional era de origen puramente estadounidense fue desacreditado por las investigaciones posteriores que confirmaron la conexión evidente del béisbol con el juego inglés más antiguo llamado rounders, feeder o base ball.