Im Jahr 2006 verzichtete Glenn, wie von seinem Fallmanager Matt Sylvia empfohlen, auf seine erste Bewährungsanhörung, damit er sich in mehrere Programme im Gefängnis einschreiben konnte, die seine Chancen verbessern würden.Im Jahr 2009 wurde Glenn die Bewährung verweigert, nachdem das Colorado Parole Board einen Brief von Schauspieler Kelsey Grammer erhalten hatte, der ihn als „Metzger“ und „Monster“ beschrieb. Der Vorstand hörte auch von anderen Verwandten der Opfer und von Detectives, bevor er beschloss, Glenn nicht freizulassen. Grammer selbst hatte ursprünglich geplant, an der Anhörung in der staatlichen Justizvollzugsanstalt Limon teilzunehmen, aber eine Regenverspätung am internationalen Flughafen JFK in New York City führte dazu, dass er einen Anschlussflug nach Denver verpasste. Stattdessen beschloss Grammer, einen Brief an Robert Russel, den pensionierten Bezirksstaatsanwalt von El Paso County, Colorado, zu senden, der Glenn erfolgreich strafrechtlich verfolgte. Während der Anhörung sagte Glenn dem Board: „Ich entschuldige mich für meine Teilnahme an etwas so Schrecklichem. Ich bin aufrichtig und wirklich reuig,“Nach seinem Brief an Russel, Grammer hat gesagt, dass seine Schwester von der High School absolviert hatte und später beschlossen, ein Jahr frei zu nehmen, nachdem ein Semester College besuchen. Grammer sagte auch, seine Schwester sei wegen eines Jungen, den sie mochte, nach Colorado Springs gezogen. „Sie war so schlau und gut und anständig. Sie schrieb Gedichte… Wir konnten stundenlang zusammen lachen“, schrieb Grammer; „Ich sollte sie beschützen – ich konnte nicht. Ich bin nie darüber hinweggekommen. Ich sollte sie retten. Ich konnte nicht. Es hat mich fast zerstört… Als wir hörten, dass dieser Mann auf Bewährung entlassen werden könnte, begann das Leiden von neuem“.

Glenn hatte 2014 Anspruch auf Bewährung, wurde jedoch zweimal abgelehnt, wobei sein Antrag um drei weitere Jahre verschoben wurde. In seinem emotionalen Zeugnis, das per Videokonferenz bei der Anhörung des Bewährungsausschusses abgegeben wurde, Kelsey Grammer bot Vergebung an, nachdem er überzeugt war, dass Glenn reumütig war, seine Schwester getötet zu haben. Grammer sagte jedoch, dass Glenn für den Rest seiner lebenslangen Haftstrafe hinter Gittern bleiben sollte. Grammer wiederholte später seine Position, als Glenn 2017 erneut auf Bewährung ging und sagte, dass Glenn keine Freiheit verdiene.