Die Geschichte von Ken Caryl beginnt mit dem Kauf des Grundstücks durch Denver Major Robert B. Bradford im Jahr 1859. Er baute bald das Bradford / Perley House sowie eine Mautstraße (1,50 USD pro Wagen), um Reisenden zu helfen, die 1859 von Denver nach Westen zogen. Die Kombination des Bradford / Perley House Inn und der Mautstraße in Richtung der Bergbaulager erwies sich für Bradford als ziemlich lukrativ. Der Bau einer konkurrierenden Straße bis Turkey Creek Canyon im Jahr 1867 (bekannt als Highway 285 in der heutigen Zeit), die Bradford schwierigere Route ersetzt letztlich zum Scheitern verurteilt sein Unternehmen. Nach seinem Tod 1876 überließ seine Witwe das Anwesen schließlich 1881. Besitzer kamen und gingen für einen Zeitraum von fast 20 Jahren.Während der Blütezeit der Ranch besuchten eine Reihe bekannter Colorado-Ureinwohner Ken Caryl, darunter der berüchtigte Bürgerkriegsmetzger John Chivington. Ein weiterer Stammgast war der Häuptling Colorow, dessen Stammesmitglieder den weißen Siedlern als lästige Bettler bekannt waren. Obwohl Colorow und andere Siedlungen in der Gegend nach dem Meeker-Massaker von 1879 entfernt wurden, hinterließ er ein Vermächtnis. Die heutige Colorow-Grundschule wurde nach ihm benannt, und eine Felsformation in der Gegend, die anscheinend eines seiner Lieblingshöhlen war, ist weiterhin als „Colorows Höhle“ bekannt.Im Jahr 1895 wurde Ken Caryl in eine stabile Farm umgewandelt, als James Adam Perley das Haus kaufte. Er und seine Familie fanden Erfolg als Milchbauer und lebten dort bequem, bis sie das Anwesen 1914 an John Shaffer verkauften. Nach der Umbenennung und dem heutigen Namen der Ranch nach seinen Söhnen Kent und Carroll baute Shaffer bald das Herrenhaus und diversifizierte sich in die Rinderzucht. Shaffer, der zu dieser Zeit auch Eigentümer der Rocky Mountain News war, kaufte 1926 auch das Bradford / Perley House, um sein Eigentum zu erweitern. Obwohl er mehrere Jahrzehnte lang eine profitable Ranch betrieb, wurde er während der Weltwirtschaftskrise niedergeschlagen und verlor schließlich das Eigentum an die Banken.Der nächste Besitzer, ein Geschäftsmann namens William Allen, kaufte die Ranch 1937. Obwohl er eine Führungskraft in der aufstrebenden Stahlindustrie war, beschloss er auch, Rinder auf der Ranch zu halten und zu züchten, die profitabel blieb, bis sein Anwesen sie 1971 an die Johns-Manville Corporation verkaufte. Dieses Unternehmen formte das Tal dann in seine heutige Form, indem es einen großen Unternehmenscampus (der als Hauptsitz dienen sollte) sowie eine Wohngemeinschaft (ursprünglich für Mitarbeiter) errichtete. Das Hauptgebäude wurde zum modernen Lockheed Martin Building, als es 1987 an die Martin Marietta Astronautics Group verkauft wurde, und die Pläne für die Wohngemeinschaft entwickelten sich schnell zu den heutigen Stadtteilen von Ken Caryl Valley, deren Häuser größtenteils bis 1997 fertiggestellt wurden. Die Gemeinde war auch sicher, einen Schwerpunkt auf den natürlichen und unberührten Aspekt des Tals zu halten, und rund 6.000 Hektar im ganzen Tal und seine Nachbarschaften wurden seitdem als Teil des Jefferson County Open Space dem offenen Raum gewidmet.
Das Herrenhaus wurde in seinem ursprünglichen Glanz restauriert und hat in den letzten zehn Jahren immer wieder Essen serviert und Hochzeiten veranstaltet. Es ist noch heute leicht zugänglich und im Tal zu sehen.
Das Bradford / Perley-Haus wurde 1967 von einem Brand verwüstet und ließ nur einen Rahmen stehen und wurde der Colorado Preservation Inc. hinzugefügt. „Most Endangered Sites in Colorado“ Liste im Jahr 2002. Glücklicherweise führten mehrere Bemühungen dazu, dass es 2006 als Ruine erhalten wurde und anschließend Colorado Preservation Inc. das Bradford / Perley House wurde in die Liste „Gespeichert“ verschoben. Es ist bis heute ein Steinrahmen, der durch Maschendrahtzäune geschützt ist und leicht im nördlichen Teil des Tals zu finden ist, direkt neben dem Bradford Pool.Ken Caryl Ranch / Valley hat auch prominente geologische Merkmale, mit den ältesten Felsen, entlang der Unterseite des Hügels steigt in die Ausläufer westlich des Herrenhauses, aus der Zeit vor rund 600 Millionen Jahren. Wenn man diesem weiter westlich folgt, kann man den größten Berg in den unmittelbaren Ausläufern westlich des Herrenhauses sehen, Tincup Mountain (Beacon Hill ist auch zu sehen – die Schulter auf der Südseite von Tincup). Der Hogback (der Grat / Riss entlang der Ostseite des Tals, gegenüber den Ausläufern, der zur Bildung des Tals beiträgt) ist ebenfalls ein interessantes geologisches Phänomen, das sich aus Sedimentschichten gebildet hat, die vor etwa 70 Millionen Jahren nach oben gedrückt wurden.