Nach seinem Abschluss begann Baron 1976 für den Miami Herald zu arbeiten; Er wechselte 1979 zur Los Angeles Times und 1996 zur New York Times. Im Jahr 2000 kehrte er als Chefredakteur zum Herald zurück und leitete die Berichterstattung über zahlreiche Schlüsselgeschichten, darunter Elián González’Rückkehr nach Kuba und die Wahlen 2000.Im Juli 2001 trat Baron die Nachfolge von Matthew V. Storin als Chefredakteur des Boston Globe an. Seine redaktionelle Amtszeit bei The Globe verlagerte die Berichterstattung der Zeitung von internationalen Ereignissen hin zu lokal zentriertem investigativem Journalismus. Die Berichterstattung des Globe über den katholischen Missbrauchsskandal in Boston brachte ihm 2003 einen Pulitzer-Preis ein.2012 wurde Baron in die American Academy of Arts and Sciences aufgenommen.
Washington PostEdit
Im Januar 2013 übernahm Baron die Nachfolge von Marcus Brauchli als Chefredakteur der Washington Post. Im Jahr 2014 gewann die Post zwei Pulitzer-Preise, einen in der Kategorie öffentlicher Dienst für Enthüllungen der geheimen Überwachung durch die National Security Agency und den anderen für erklärenden Journalismus über Lebensmittelmarken in Amerika. Im nächsten Jahr gewann es den Pulitzer-Preis für nationale Berichterstattung für seine Berichterstattung über Sicherheitslücken im Geheimdienst; 2016 gewann es den Pulitzer-Preis in der Kategorie nationale Berichterstattung für ein bahnbrechendes Projekt, das jeden Mord durch einen Polizisten im Jahr 2015 aufzeichnete. Im nächsten Jahr gewann es den Pulitzer-Preis für nationale Berichterstattung für die Enthüllung von Donald Trumps Behauptungen über wohltätige Zwecke und das Access Hollywood-Band. Im Jahr 2018 gewann es zwei Pulitzer-Preise, einen in der Kategorie investigative Berichterstattung für die Aufdeckung von Vorwürfen sexuellen Fehlverhaltens von Roy Moore und den anderen für die nationale Berichterstattung über die russische Einmischung in die Präsidentschaftswahlen 2016.Baron betreute das Autorenteam, darunter die Co-Autoren Michael Kranish und Marc Fisher, das die Biografie Trump Revealed: An American Journey of Ambition, Ego, Money und Power aus dem Jahr 2016 recherchierte.
Für seine journalistische Arbeit wurde Baron 2016 mit dem Hitchens Prize ausgezeichnet. 2017 erhielt er den Al Neuharth Award for Excellence in Media.Im Mai 2019 sagte Baron zur Verteidigung des WikiLeaks-Gründers Julian Assange: „Seit dem Fall Pentagon Papers und darüber hinaus haben Journalisten Informationen erhalten und darüber berichtet, die die Regierung als klassifiziert ansah. Fehlverhalten und Machtmissbrauch wurden aufgedeckt. Mit der neuen Anklage gegen Julian Assange treibt die Regierung ein juristisches Argument voran, das eine so wichtige Arbeit gefährdet und den eigentlichen Zweck des Ersten Verfassungszusatzes untergräbt.“
Im Januar 2020 kritisierte Baron einen Post-Reporter, der nach Bryants Tod einen Tweet über den Fall sexueller Übergriffe auf Kobe Bryant gesendet hatte. Die Reporterin Felicia Sonmez wurde später suspendiert. Die Washington Post kritisierte den Schritt scharf und sie wurde wieder eingestellt. Baron gab eine dreiseitige Erklärung ab, entschuldigte sich aber nicht.Im Januar 2021 gab Baron über ein internes Memo seinen Rücktritt von der Washington Post mit Wirkung zum 28.Februar 2021 bekannt.