Die Bandmitglieder wurden einander vom Jazz-Schlagzeuger Bob Moses vorgestellt, der mit Medeski und Wood aufgetreten war und Martins Instruktor war.

Medeski Martin & Woods erste gemeinsame Auftritte waren im Village Gate, einem beliebten New Yorker Jazzclub. Obwohl sie mit einem mehr oder weniger geradlinigen Piano-Bass-Drums-Jazz-Setup begannen, erweiterten die Drei ihren Sound mit ungewöhnlichen Konfigurationen. Ihr erstes Album, Notes from the Underground, ist eine Aufzeichnung ihrer rein akustischen Ära, aber Medeski fügte bald E-Piano hinzu (ausgestattet mit Verzerrungspedalen und anderen Effekten) und begann zwischen Hammond-Orgel, Clavinet, Mellotron und anderen Tasten hin und her zu wechseln. Wood wechselte zwischen Stand-Up- und Bassgitarre, steckte Papier für einen „Snare“ -Effekt hinter seine Saiten und verwendete gelegentlich einen Drumstick als Folie. Wood verzichtete bei den ersten drei Alben von MMW vollständig auf den E-Bass und verlässt sich bei Aufnahmen und Live-Auftritten immer noch stark auf den akustischen Kontrabass. Ihre früheren Alben enthüllen eine Hip-Hop-beeinflusste Aktualisierung klassischer Soul-Jazz-Sounds, die das Hauptthema ihres bekannten 1996-Albums Shack-man ist. Die Band erhielt einige ihrer ersten bedeutenden Auftritte außerhalb der New Yorker Jazzszene, indem sie mit Phish bei ihrem Konzert am 14.Oktober 1995 auftrat, was zur Vereinigung der Gruppe als Jam-Band führte. Darüber hinaus trug ihre Leistung auf John Scofields 1997er Album A Go Go dazu bei, ihre Bekanntheit zu steigern. Die Band arbeitete 2006 erneut mit Scofield zusammen und veröffentlichte das Album Out Louder unter dem Namen Medeski Scofield Martin & Wood. Dies war das erste Album, das auf mmWS eigenem Indirecto Records veröffentlicht wurde.Von 1998 bis 2005 wurden MMW beim Jazzlabel Blue Note Records unter Vertrag genommen und zeigten, dass sie tiefer in den dichten, elektronischen Funk eintauchten als ihre früheren Alben, obwohl die Band sowohl auf ihren Alben als auch im Konzert weiterhin mit Free Jazz und freier Improvisation experimentierte.

1999 trat die Band in Toronto, Ontario auf.Im Jahr 2001 spielte MMW mehrere Songs für das Compilation-Album Red Hot + Indigo der Red Hot Organization, eine Hommage an Duke Ellington, das Geld für verschiedene Wohltätigkeitsorganisationen sammelte, die sich der Sensibilisierung für AIDS und der Bekämpfung der Krankheit verschrieben hatten.

Medeski Martin & Woods Live-Auftritte sind bekannt für ihren explorativen Charakter. Ihre Konzerte beinhalten normalerweise ausgedehnte Improvisationen, die sowohl arrhythmisch als auch atonal sein können, ein Aspekt ihrer Musikalität, der im Studio selten dokumentiert wird. Sie touren gelegentlich nur mit akustischen Instrumenten und kehren zu den Instrumenten zurück, mit denen sie ihre Karriere begonnen haben. Ihr Album Tonic ist ein Beispiel für diese zeitgenössischen akustischen Darbietungen. Sie haben auch kurze Touren von völlig improvisatorischen Aufführungen gemacht. Diese Shows bestanden normalerweise aus zwei Improvisationssätzen, gefolgt von einer Zugabe eines Songs aus einem Album.