Boykin zog dann nach Chicago, wo er Arbeit als Angestellter bei Electro Manufacturing Company fand. Anschließend wurde er als Laborassistent für die Majestic Radio and Television Corporation eingestellt; Bei dieser Firma stieg er zum Vorarbeiter ihrer Fabrik auf. 1944 arbeitete er für die P.J. Nilsen Research Labs. In den Jahren 1946-1947 studierte er am Illinois Institute of Technology, brach es jedoch nach zwei Jahren ab; einige Quellen sagen, dass es daran lag, dass er sich seinen Unterricht nicht leisten konnte, aber er gab später an, dass er zu einer Beschäftigungsmöglichkeit gegangen sei und keine Zeit hatte, zurückzukehren, um sein Studium zu beenden. Einer seiner Mentoren war Dr. Denton Deere, Ingenieur und Erfinder mit eigenem Labor. Ein weiterer Mentor war Dr. Hal F. Fruth, mit dem er an mehreren Experimenten zusammenarbeitete, darunter eine effektivere Methode zum Testen automatischer Pilotsteuergeräte in Flugzeugen. Die beiden Männer gingen später ins Geschäft und eröffneten Ende der 1940er Jahre ein Elektronikforschungslabor. In den 1950er Jahren arbeiteten Boykin und Fruth bei der Monson Manufacturing Corporation zusammen; Boykin war der Chefingenieur des Unternehmens. In den frühen 1960er Jahren war Boykin leitender Projektingenieur bei der Chicago Telephone Supply Corporation, später bekannt als CTS Labs. Hier hat er einen Großteil seiner Herzschrittmacherforschung betrieben. Boykin verklagte CTS jedoch auf 5 Millionen US-Dollar und behauptete, sein ehemaliger Arbeitgeber habe ein Patent erhalten und versucht, das von ihm entwickelte Gerät zu würdigen. Nachdem die Klage schließlich abgewiesen wurde und seine Karriere bei CTS beendet war, eröffnete er sein eigenes Beratungs- und Forschungsunternehmen mit Büros in den USA und Paris, Frankreich.