Während des 18. 1740 wurde die Havana Company gegründet, um die landwirtschaftliche Entwicklung durch die Erhöhung der Sklavenimporte und die Regulierung der Agrarexporte anzukurbeln. Das Unternehmen war erfolglos und verkaufte in 21 Jahren weniger Sklaven als die Briten während einer 10-monatigen Besetzung Havannas im Jahr 1762 verkauften. Die Reformen Karls III. von Spanien in der zweiten Hälfte des Jahrhunderts stimulierten die kubanische Zuckerindustrie weiter.Zwischen 1763 und 1860 wuchs die Bevölkerung der Insel von weniger als 150.000 auf mehr als 1.300.000. Die Zahl der Sklaven stieg ebenfalls dramatisch an, von 39.000 in den 1770er Jahren auf rund 400.000 in den 1840er Jahren — etwa ein Drittel der Inselbevölkerung. Im 19.Jahrhundert importierte Kuba mehr als 600.000 afrikanische Sklaven, von denen die meisten nach 1820 ankamen, dem Datum, das Spanien und Großbritannien vereinbart hatten, um das Ende des Sklavenhandels in den spanischen Kolonien zu markieren. Kubanische Plantagenbesitzer gehörten zu denen, die trotz der Kontroversen zwischen der spanischen und der britischen Regierung darauf bestanden, den Sklavenhandel fortzusetzen.

In der Zeit von 1838-80 wurde die kubanische Zuckerindustrie mit dampfbetriebenen Mühlen (Ingenios) und Schmalspurbahnen zur am stärksten mechanisierten der Welt. Expandierende Zuckermühlen beherrschten die Landschaft von Havanna bis Puerto Príncipe, vertrieben Kleinbauern und zerstörten die ausgedehnten Laubwälder der Insel. Bis 1850 machte die Zuckerindustrie vier Fünftel aller Exporte aus, und 1860 produzierte Kuba fast ein Drittel des Weltzuckers. Das phänomenale Wachstum der Zuckerindustrie trieb eine neue Klasse wohlhabender Plantagenbesitzer in die politische Prominenz. Mexikanische Indianer und chinesische Vertragsarbeiter vermehrten die Arbeitskräfte, obwohl die Bedingungen, unter denen sie arbeiteten, fast so erniedrigend und gefährlich waren wie die Sklaverei. In der Zwischenzeit wurden afrikanische Sklaven teurer, als die britische Marine Sklavenhändler auf hoher See angriff und die Vereinigten Staaten ihr eigenes System der Sklaverei abschafften. 1865 endete der afrikanische Sklavenhandel, obwohl die Sklaverei in Kuba erst 1886 abgeschafft wurde.

Das ländliche Leben in Kuba war offenkundig patriarchalisch, besonders auf den Plantagen. Lebensstile waren in städtischen Gebieten vielfältiger, die durch erhebliche freie nichtweiße Bevölkerungen und beträchtliche berufliche und wirtschaftliche Diversifizierung gekennzeichnet waren. Familien waren in der Regel groß, ergänzt durch erweiterte Verwandte und fiktive Verwandtschaftsverhältnisse. Frauen der Oberschicht arbeiteten nicht, aber viele erreichten ein hohes Maß an Allgemeinbildung. Trotzdem war das Leben selbst in den größten kubanischen Städten schwierig. Die meisten Besucher Havannas fanden es unrein und gefährlich, dort herumzulaufen. Darüber hinaus wurde die Insel von wiederkehrenden Krankheitswellen geplagt: Cholera, Malaria und Influenza, insbesondere in den Sommermonaten. Andererseits entwickelte sich das soziale und kulturelle Leben der Stadt weiter, um den Bedürfnissen ihrer Bewohner gerecht zu werden.