Pero el lookalike de Elizabeth Taylor no era simplemente otra de las muchas amantes de JFK. Donde su historia se vuelve infinitamente más fascinante es un par de meses después de que Frank Sinatra la presentara a Kennedy, él también la puso en contacto con el jefe de la mafia de Chicago, Sam «Momo» Giancana.Campbell Exner afirma en sus memorias de 1977 Judith Exner: My Story que no sabía de las conexiones mafiosas de Giancana, y que inicialmente se le presentó como «Sam Flood». También afirma que aunque tuvo una relación física con el don de la Mafia por un corto tiempo, no fue durante el tiempo que ella y Kennedy estuvieron juntos.

Pero independientemente del conocimiento de Campbell Exner sobre el trato de Giancana, la pieza más importante del rompecabezas es que JFK no se mantuvo en la oscuridad sobre la pareja que pasaba tiempo juntos. De hecho, no solo sabía de la relación, sino que también sabía de los vínculos de Giancana con la mafia, y, según Campbell Exner, antes de ganar las primarias presidenciales, incluso solicitó una reunión con Giancana, diciendo: «Creo que puede ayudarme con la campaña».

Mientras el romance continuaba, Campbell Exner afirma que actuó como un intermediario, vinculando a JFK y «Momo», organizando reuniones y entregando mensajes regularmente entre los dos. Incluso hay una sugerencia de que Giancana fue contactado por la CIA con respecto al posible asesinato del primer ministro cubano Fidel Castro, sin embargo, cualquier intento fracasó, y no está claro si JFK estaba al tanto del aparente complot.

Lo que es seguro es que el director del FBI en ese momento, J. Edgar Hoover, estaba ciertamente al tanto de la relación entre Campbell Exner y Kennedy. Incluso hizo seguir a Campbell Exner, con el fin de obtener pruebas con las que se cree que fue capaz de chantajear a JFK para que le permitiera vigilar a Martin Luther King, quien afirmó que tenía conexiones comunistas. Después de dos años de escabullirse, la relación entre Kennedy y Campbell Exner se agotó y un año más tarde, JFK fue asesinado en Texas.

Después de romper lazos con JFK, Campbell Exner se fue a los brazos de Giancana, aunque la breve participación romántica nunca despegó, y la pareja se separó en 1963. Una serie de otros socios le siguieron, incluyendo al jugador de béisbol profesional Eddie Fisher y al golfista Dan Exner, con quien se casó en 1975.

Después de 13 años de matrimonio, la pareja se separó en 1988, y 11 años más tarde, el 24 de septiembre de 1999, Judith Campbell Exner murió de cáncer de mama a los 65 años.

Aunque los funcionarios de la administración Kennedy disputan sus relatos de conspiración y corrupción en esos días embriagadores pasados entre el hombre más poderoso del mundo y un prominente jefe de la mafia, ella siguió insistiendo en su día de muerte que era el eslabón perdido entre JFK y la Mafia.