vuonna 2006, kuten hänen asianhoitajansa Matt Sylvia suositteli, Glenn luopui ensimmäisestä ehdonalaiskuulustelustaan, jotta hän voisi ilmoittautua vankilassa useisiin ohjelmiin, jotka auttaisivat hänen mahdollisuuksiaan.
vuonna 2009 Glenniltä evättiin ehdonalainen, kun Coloradon Ehdonalaislautakunta sai kirjeen näyttelijä Kelsey Grammerilta, joka kuvaili häntä ”teurastajaksi” ja ”hirviöksi”. Lautakunta kuuli myös muita uhrien omaisia ja etsiviä ennen kuin päätti olla vapauttamatta Glenniä. Grammer itse oli alun perin suunnitellut osallistuvansa kuulusteluun osavaltion Limon Correctional Facility-vankilassa, mutta sateen viivästyminen New Yorkin JFK: n kansainvälisellä lentokentällä sai hänet myöhästymään jatkolennolta Denveriin. Sen sijaan Grammer päätti lähettää kirjeen El Pason piirikunnan eläkkeelle jääneelle Robert Russelille, Coloradon Piirisyyttäjälle, joka onnistui syyttämään Glenniä. Kuulemisen aikana Glenn sanoi johtokunnalle: ”pyydän anteeksi osallisuuttani johonkin niin kauheaan. Olen vilpittömästi ja todella katuvainen”, Russelille lähettämänsä kirjeen mukaan Grammer on sanonut sisarensa valmistuneen lukiosta ja päätti myöhemmin pitää välivuoden käytyään yhden lukukauden Collegessa. Grammer sanoi myös siskonsa muuttaneen Colorado Springsiin, koska piti pojasta. ”Hän oli niin fiksu, hyvä ja kunnollinen. Hän kirjoitti runoja… Saatoimme nauraa tuntikausia yhdessä”, Grammer kirjoitti; ” Minun piti suojella häntä – en voinut. En ole koskaan päässyt siitä yli. Minun piti pelastaa hänet. En voinut. Se melkein tuhosi minut… Kun kuulimme tämän miehen pääsevän ehdonalaiseen, kärsimys alkoi uudelleen”.
Glenn pääsi ehdonalaiseen vuonna 2014, mutta hänet evättiin kahdesti ja hänen pyyntöään lykättiin vielä kolmella vuodella. Videokonferenssissa ehdonalaislautakunnan kuulemistilaisuudessa antamassaan tunteellisessa todistuksessa Kelsey Grammer tarjosi anteeksiantoa vakuututtuaan siitä, että Glenn katui siskonsa tappamista. Grammer kuitenkin sanoi, että Glennin pitäisi pysyä telkien takana elinkautisen loppuajan. Grammer toisti myöhemmin kantansa, kun Glenn hakeutui uudelleen ehdonalaiseen vuonna 2017 sanoen, ettei Glenn ansaitse vapautta.