Ranska (1940)Edit
Churchill jatkoi tehtävässään Saksan hyökättyä Puolaan syyskuussa 1939 ja hänet määrättiin Manchesterin rykmenttiin, joka lähetettiin Ranskaan brittien Expeditionary Forcessa. Toukokuussa 1940 Churchill miehineen väijytti saksalaisen partion lähellä L ’Épinettea (lähellä Richebourgia, Pas-de-Calais’ ta). Churchill antoi hyökkäysmerkin nostamalla miinansa. Yleinen tarina on, että Churchill tappoi saksalaisen pitkäjousella tässä teossa. Churchill kuitenkin kertoi myöhemmin, että hänen jousensa oli murskautunut Kuorma-auton alle jo aiemmin kampanjan aikana. Taisteltuaan Dunkerquessa hän liittyi vapaaehtoisena Kommandoihin.
Jackin nuorempi veli Thomas Churchill palveli sodan aikana myös Kommandoprikaatissa ja johti sitä. Sodan jälkeen Thomas kirjoitti kirjan Commando Crusade, jossa kerrotaan veljesten kokemuksista sodan aikana. Heidän nuorin veljensä Robert, joka tunnetaan myös nimellä ”Buster”, palveli Kuninkaallisessa laivastossa ja kuoli taistelussa vuonna 1942.
Norja (1941)Edit
Churchill oli kommandojoukko N: o 3: n kakkoskomentajana operaatio Archeressa, joka oli hyökkäys saksalaisten varuskuntaan Vågsøyssä Norjassa 27.joulukuuta 1941. Kun rampit putosivat ensimmäisen maihinnousualuksen päälle, hän loikkasi asemastaan eteenpäin soittaen säkkipillillään ”Cameronin Miesten marssia”, ennen kuin heitti kranaatin ja ryntäsi taisteluun. Toiminnastaan Dunkerquessa ja Vågsøyssä Churchill sai Military Cross-ja Bar-Kunniamerkit.
Italia (1943)Edit
heinäkuussa 1943, komentajana, hän johti 2 kommandoa niiden maihinnousupaikalta Sisilian Cataniasta tavaramerkkinään skottilainen miekka vyötäisillään, pitkäjousi ja nuolia kaulassaan ja säkkipillinsä kainalossaan, minkä hän teki myös Salernon maihinnousuissa.
johdattaen 2 kommandoa Churchill sai käskyn vallata saksalaisten tarkkailuasema Molinan kaupungin ulkopuolella valvoen Salernon sillanpääasemalle johtavaa solaa. Alikersantin avustuksella hän soluttautui kaupunkiin ja valtasi aseman ottaen 42 vankia mukaan lukien kranaatinheitinosaston. Churchill johdatti miehet ja vangit takaisin solaa pitkin, haavoittuneita kuljetettiin saksalaisten vankien työntämillä kärryillä. Hän kommentoi, että kyseessä oli ”kuva Napoleonin sodista.”Hän sai Distinguished Service Orderin tämän toiminnan johtamisesta Salernossa.
Churchill käveli myöhemmin takaisin kaupunkiin hakemaan miekkaansa, jonka hän oli menettänyt lähitaistelussa saksalaista rykmenttiä vastaan. Matkalla sinne hän kohtasi sekavan amerikkalaispartion, joka käveli erehdyksessä kohti vihollislinjoja. Kun partiota johtanut aliupseeri ei suostunut kääntymään, Churchill kertoi menevänsä omia teitään eikä palaavansa ”verisen kolmatta kertaa”.
Jugoslavia (1944)Edit
osana Maclean missiota (Macmis) hän johti vuonna 1944 Jugoslaviassa kommandoja, jotka tukivat Josip Broz Titon partisaaneja Adrianmeren Visin saarelta. Toukokuussa hän sai käskyn hyökätä saksalaisten hallussa olevalle Bračin saarelle. Hän organisoi” kirjavan armeijan”, johon kuului 1 500 partisaania, 43 kommandoa ja yksi osasto 40 kommandosta iskua varten. Maihinnousua ei vastustettu, mutta nähtyään tykkitornit, joista käsin he myöhemmin kohtasivat saksalaisten tulen, partisaanit päättivät lykätä hyökkäystä seuraavaan päivään. Churchillin säkkipillit viittoivat jäljellä olevat kommandot taisteluun. Jouduttuaan RAF Spitfiren ahtaalle Churchill päätti vetäytyä yöksi ja aloittaa hyökkäyksen uudelleen seuraavana aamuna.
Capturedit
seuraavana aamuna 43 kommandoa aloitti sivustahyökkäyksen Churchillin johtaessa elementtejä 40 kommandosta. Partisaanit jäivät maihinnousualueelle. Vain Churchill ja kuusi muuta onnistuivat pääsemään tavoitteeseen. Kranaatti tappoi tai haavoitti kaikkia muita paitsi Churchilliä, joka soitti ”Will Ye No Come Back Again?”hänen piippuunsa saksalaisten edetessä. Kranaatit iskivät hänet tajuttomaksi ja vangittiin, koska hän luuli olevansa suoraan sukua Winston Churchillille. Hänet lennätettiin myöhemmin Berliiniin kuulusteltavaksi, minkä jälkeen hänet siirrettiin Sachsenhausenin keskitysleirille.
syyskuussa 1944 Churchill, kolme Kuninkaallisten ilmavoimien upseeria (suuren paon eloonjääneitä) ja majuri Johnnie Dodge pakenivat Sachsenhausenista käyttäen itse salassa kaivettua tunnelia. Churchill ja kuninkaallisten ilmavoimien upseeri Bertram James yrittivät kävellä Itämeren rannikolle. Heidät otettiin kiinni lähellä saksalaista Rostockin rannikkokaupunkia, muutaman kilometrin päässä merestä.
huhtikuun lopulla 1945 Churchill ja noin 140 muuta merkittävää keskitysleirivankia siirrettiin Tiroliin, jota vartioivat SS-joukot. Vankidelegaatio kertoi Saksan armeijan vanhemmille upseereille pelkäävänsä, että heidät teloitetaan. Saksan armeijan osasto, jota komensi kapteeni Wichard von Alvensleben, siirtyi suojelemaan vankeja. Alakynnessä SS-vartijat lähtivät liikkeelle jättäen vangit taakseen. Vangit vapautettiin ja saksalaisten lähdettyä Churchill käveli 150 kilometriä Italian Veronaan, jossa hän kohtasi yhdysvaltalaisen panssarijoukon.
Burma (1945)Edit
Tyynenmeren sodan ollessa vielä käynnissä Churchill lähetettiin Burmaan, jossa käytiin suurimpia maataisteluita Japania vastaan. Churchillin saavuttua Intiaan Hiroshimaa ja Nagasakia oli pommitettu ja sota päättyi. Churchillin sanottiin olevan tyytymätön sodan äkilliseen päättymiseen ja sanoneen: ”ilman noita hiton jenkkejä olisimme voineet jatkaa sotaa vielä 10 vuotta!”