vuonna 1976 valmistuttuaan Baron alkoi työskennellä Miami Heraldille; hän siirtyi Los Angeles Timesiin vuonna 1979 ja New York Timesiin vuonna 1996. Hän palasi Heraldiin päätoimittajaksi vuonna 2000 ja johti lukuisten keskeisten juttujen uutisointia, kuten Elián Gonzálezin paluusta Kuubaan ja vuoden 2000 vaaleista.

heinäkuussa 2001 Baron seurasi Matthew V. Storia The Boston Globen vastaavana päätoimittajana. Hänen pääkirjoituskautensa Globessa siirsi lehden uutisointia kansainvälisistä tapahtumista kohti paikallisesti keskittynyttä tutkivaa journalismia. Bostonin katolisen kirkon seksuaalisen hyväksikäytön skandaalin uutisointi toi sille Pulitzer-palkinnon vuonna 2003.

vuonna 2012 Baron valittiin American Academy of Arts and Sciencesin jäseneksi.

Washington PostEdit

tammikuussa 2013 Baron siirtyi The Washington Postin johtoon Marcus Brauchlin seuraajaksi. Vuonna 2014 The Post voitti kaksi Pulitzer-palkintoa, toisen julkisen palvelun kategoriassa NSA: n salaisen valvonnan paljastuksista ja toisen Amerikan ruokakuponkeja koskevasta selittävästä journalismista. Seuraavana vuonna se voitti Pulitzer-palkinnon kansallisesta raportoinnista salaisen palvelun turvallisuuskatkosten kattamisesta; vuonna 2016 se voitti Pulitzer-palkinnon kansallisen raportoinnin kategoriassa uraauurtavasta projektista, joka kronikoi jokaisen poliisin tekemän murhan vuonna 2015. Seuraavana vuonna se voitti Pulitzer-palkinnon kansallisesta raportoinnista paljastettuaan Donald Trumpin väitteet hyväntekeväisyydestä ja Access Hollywood-nauhan. Vuonna 2018 se voitti kaksi Pulitzer-palkintoa, toisen tutkivan raportoinnin kategoriassa Roy Mooren seksuaalirikosväitteiden paljastamisesta ja toisen maanlaajuisesta raportoinnista Venäjän sekaantumisesta vuoden 2016 presidentinvaaleihin.

Baron valvoi kirjoittajatiimiä, johon kuuluivat myös kirjoittajakollegat Michael Kranish ja Marc Fisher, joka tutki vuonna 2016 ilmestynyttä elämäkertaa Trump Revealed: An American Journey Of Ambition, Ego, Money, and Power.

Baron sai työstään journalismin parissa vuoden 2016 Hitchens-palkinnon. Vuonna 2017 hän sai Al Neuharth Award for Excellence in Media-palkinnon.

toukokuussa 2019 Baron sanoi puolustaessaan Wikileaksin perustajaa Julian Assangea: ”jo Pentagonin Papers-jutun ja sen jälkeen toimittajat ovat saaneet ja raportoineet tietoja, joita hallitus pitää salaisina. Vääryydet ja vallan väärinkäyttö paljastuivat. Julian Assangea vastaan nostetun uuden syytteen myötä hallitus ajaa oikeudellista argumenttia, joka vaarantaa niin tärkeän työn ja heikentää perustuslain ensimmäisen lisäyksen tarkoitusta.”

tammikuussa 2020 Baron kritisoi Postin toimittajaa, joka lähetti twiitin Kobe Bryantin seksuaalirikostapauksesta Bryantin kuoleman jälkeen. Toimittaja Felicia Sonmez hyllytettiin myöhemmin. Washington Post guild kritisoi muuttoa ja hänet otettiin takaisin virkaansa. Baron antoi kolmesivuisen lausunnon, mutta ei pyytänyt anteeksi.

tammikuussa 2021 Baron ilmoitti sisäisen muistion välityksellä eroavansa Washington Postista 28.helmikuuta 2021.