yhtyeen jäsenet tutustutti toisiinsa jazzrumpali Bob Moses, joka oli esiintynyt Medeskin ja Woodin kanssa ja toimi Martinin kouluttajana.
Medeski Martin & Woodin ensimmäiset esiintymiset yhdessä olivat the Village Gatella, suositulla newyorkilaisella jazzklubilla. Vaikka he aloittivat enemmän tai vähemmän suoraviivaisella piano-basso-rummut-Jazz-kokoonpanolla, Kolmikko laajensi soundiaan epätavallisilla kokoonpanoilla. Heidän ensimmäinen albuminsa, Notes from The Underground, on levy heidän täysin akustinen aikakausi, mutta Medeski pian lisätään sähköpiano (varusteltu Säröpedaalit ja muut vaikutukset), ja alkoi vaihtaa edestakaisin hammond urut, Klavinet, Mellotron ja muut avaimet. Wood vuorotteli stand-upin ja bassokitaran välillä, tunki paperia jousiensa taakse ”snare” – efektiä varten ja käytti välillä rumpukapulaa liukumäkenä. Wood karisti kokonaan MMW: n kolmen ensimmäisen albumin sähköbasson ja luottaa edelleen vahvasti akustiseen pystybassoon äänityksissä ja live-esiintymisissä. Yhtyeen aiemmat albumit kertovat Hip Hop-vaikutteisesta klassisten soul jazz-soundien päivittämisestä, joka on heidän tunnetun vuoden 1996 albuminsa Shack-man ensisijainen teema.
yhtye sai ensimmäisen merkittävän esiintymisensä New Yorkin jazzpiirien ulkopuolella esiintymällä Phishin kanssa heidän 14.lokakuuta 1995 pitämässään konsertissa, mikä johti yhtyeen yhdistymiseen jam-yhtyeeksi. Lisäksi heidän esiintymisensä John Scofieldin vuoden 1997 albumilla A Go Go auttoi lisäämään heidän altistustaan. Yhtye teki edelleen yhteistyötä Scofieldin kanssa jälleen vuonna 2006, jolloin se julkaisi albumin”Out Louder”nimellä Medeski Scofield Martin & Wood. Tämä oli ensimmäinen albumi, joka julkaistiin MMW: n omalla Indirecto Recordsilla.
vuosina 1998-2005 MMW sai levytyssopimuksen jazz-levy-yhtiö Blue Note Recordsilta ja osoitti yhtyeen uppoutuvan syvemmälle tiheään elektroniseen funkiin kuin aikaisemmat albuminsa, vaikka yhtye jatkoi free jazzin ja vapaan improvisaation kokeiluja sekä albumeillaan että konserteissaan.
vuonna 1999 yhtye esiintyi Torontossa, Ontariossa.
vuonna 2001 MMW esitti useita kappaleita Red Hot Organizationin kokoelma-albumille Red Hot + Indigo, tribuutti Duke Ellingtonille, jolla kerättiin rahaa eri hyväntekeväisyysjärjestöille, jotka omistautuivat AIDS-tietoisuuden lisäämiseen ja taudin torjumiseen.
Medeski Martin & Woodin live-esiintymiset ovat tunnettuja tutkimuksellisuudestaan. Heidän konserteissaan on yleensä kyse pitkistä improvisaatioista, jotka voivat olla sekä rytmihäiriöitä että atonaalisia, mikä on harvoin studiossa dokumentoitu osa heidän muusikkouttaan. He välillä kiertue käyttäen vain akustisia soittimia, palaten instrumentointi, että he aloittivat uransa. Yhtyeen albumi Tonic on esimerkki näistä nykyaikaisemmista akustisista esityksistä. He ovat tehneet myös lyhyitä kiertueita täysin improvisatorisista esityksistä. Nämä keikat koostuivat yleensä kahdesta improvisaatiosarjasta, joita seurasi jonkin albumin kappaleen encore.