Boykin muutti tämän jälkeen Chicagoon, josta hän sai töitä virkailija Electro Manufacturing Companyssa. Myöhemmin hänet palkattiin Majestic Radio and Television Corporationin laboratorioassistentiksi, jossa hän nousi heidän tehtaansa esimieheksi. Vuoteen 1944 mennessä hän työskenteli P. J. Nilsenin tutkimuslaboratoriossa. Vuosina 1946-1947 hän opiskeli Illinois Institute of Technologyssa, mutta keskeytti opinnot kahden vuoden jälkeen; joidenkin lähteiden mukaan syynä oli se, ettei hänellä ollut varaa lukukausimaksuihin, mutta hän kertoi myöhemmin lähteneensä työmahdollisuuteen eikä ehtinyt palata suorittamaan tutkintoaan loppuun. Yksi hänen mentoreistaan oli tohtori Denton Deere, insinööri ja keksijä, jolla oli oma laboratorio. Toinen mentori oli tohtori Hal F. Fruth, jonka kanssa hän teki useita kokeita, muun muassa tehokkaamman tavan testata automaattiohjausyksiköitä lentokoneissa. Miehet ryhtyivät myöhemmin liiketoimiin ja avasivat elektroniikan tutkimuslaboratorion 1940-luvun lopulla. 1950-luvulla Boykin ja Fruth työskentelivät yhdessä Monson Manufacturing Corporationissa; Boykin oli yhtiön pääinsinööri. 1960-luvun alussa Boykin toimi projekti-insinöörinä Chicago Telephone Supply Corporationissa, joka tunnettiin myöhemmin nimellä CTS Labs. Täällä hän teki suuren osan sydämentahdistintutkimuksistaan. Boykin kuitenkin haastoi myöhemmin CTS: n oikeuteen 5 miljoonan dollarin edestä väittäen, että hänen entinen työnantajansa oli saanut patentin ja yritti ottaa kunnian kehittämästään laitteesta. Kun kanne lopulta hylättiin ja hänen uransa CTS: ssä oli päättynyt, hän avasi oman konsultointi-ja tutkimusyrityksen, jolla oli toimistot sekä Yhdysvalloissa että Pariisissa, Ranskassa.