Overlook Mountainilla sijaitsi yksi Catskills-vuorille 1800-luvulla rakennetuista ”vuoristotaloista”. vuonna 1902 sen etelärinteistä tuli Byrdcliffen siirtokunta, utooppinen, taidepainotteinen asutuskeskus.

Palotornit

näkymä Ashokanin tekojärvestä Overlook Mountain Fire Towerista

näkymä overlook Mountain Fire Towerista

overlook-palotorni rakennettiin alun perin vuonna 1927 Gallis-kukkulalle Kingstonin länsipuolelle New Yorkiin, ja siirrettiin nykyiselle paikalleen vuonna 1950. 60-jalkainen (18.3 m) tornia käyttivät palovartijat maastopalojen helpommin paikantamiseen. Torni ja muut Catskillsissä sijainneet suljettiin turvallisuussyistä vuonna 1988. Overlook ’ s tower avattiin ensimmäisenä uudelleen remontin valmistuttua 5. kesäkuuta 1999.

Vuoristotalo

ensimmäinen vuorelle rakennettu hotelli suunniteltiin ja rakennettiin vuoteen 1833 mennessä, kun kiinnostus alueen matkailuun kasvoi. Rakennelman tarkoituksena oli laajentaa sitä, mutta se ei kyennyt kilpailemaan tehokkaasti Catskill Mountain Housen kanssa.Robert Livingston pellin omistama ja Lewis B. Wagosen suunnittelema Overlook Mountain House avattiin vuonna 1871. Se sijaitsi 890 metrin korkeudessa korkeammalla kuin läheinen Catskill Mountain House tai muut alueen hotellit. Hotelliin mahtui 300 vierasta, ja se tuhoutui tulipalossa vuonna 1875. Kierstedin veljekset rakensivat hotellin uudelleen vuonna 1875, ja se kohtasi kasvavaa kilpailua Grand Hotelin, Hotel Kaaterskillin ja Laurel Housen kanssa. Vuonna 1921 pidettiin salainen Amerikan kommunistisen työväenpuolueen järjestäytymiskokous. Hotelli paloi jälleen vuonna 1923, ja omistaja Morris Newgold palkkasi arkkitehti Frank P. Amaton suunnittelemaan ja jälleenrakentamaan sen.Tätä suunnitelmaa ei koskaan rakennettu kokonaan, sillä hotellin korkeus ja raideliikenteen puute vaikeuttivat asiakkaiden pääsyä paikalle, mikä pahensi omistaja Newgoldin taloudellisia vaikeuksia. New Yorkin osavaltio osti suuren osan maasta, ja hotelli otettiin käyttöön vuonna 1940. Uudet palovahingot 1960-luvun puolivälissä kaatoivat kattotornin, joka oli pysynyt pystyssä siihen asti. Hotellin raunioille pääsee pääpolulta.