En 2006, según lo recomendado por su administrador de casos, Matt Sylvia, Glenn renunció a su primera audiencia de libertad condicional para poder inscribirse en varios programas en la prisión que ayudarían a sus oportunidades.
En 2009, a Glenn se le negó la libertad condicional después de que la Junta de Libertad Condicional de Colorado recibiera una carta del actor Kelsey Grammer, quien lo describió como un «carnicero» y un «monstruo». La junta también escuchó de otros familiares de las víctimas y de detectives antes de decidir no liberar a Glenn. El propio Grammer había planeado originalmente asistir a la audiencia en el Centro Correccional de Limón del estado, pero una demora por lluvia en el Aeropuerto Internacional JFK de la ciudad de Nueva York le hizo perder un vuelo de conexión a Denver. En su lugar, Grammer decidió enviar una carta a Robert Russel, el Fiscal de Distrito retirado del Condado de El Paso, Colorado, que procesó con éxito a Glenn. Durante la audiencia, Glenn le dijo a la junta: «Me disculpo por mi participación en algo tan terrible. Estoy sincera y verdaderamente arrepentido», de acuerdo con su carta a Russel, Grammer dijo que su hermana se había graduado de la escuela secundaria y más tarde decidió tomarse un año libre después de asistir a un semestre de la universidad. Grammer también dijo que su hermana puede haberse mudado a Colorado Springs debido a un niño que le gustaba. «Era muy inteligente, buena y decente. Escribía poesía… Podíamos reírnos durante horas juntos», escribió Grammer; » Se suponía que debía protegerla, no podía. Nunca lo he superado. Se suponía que debía salvarla. No pude. Casi me destruye… Cuando oímos que este hombre podía ser puesto en libertad condicional, el sufrimiento comenzó de nuevo».
Glenn era elegible para libertad condicional en 2014, pero se le negó dos veces con su solicitud aplazada por tres años más. En su emotivo testimonio dado a través de videoconferencia en la audiencia de la junta de libertad condicional, Kelsey Grammer ofreció perdón después de estar convencido de que Glenn estaba arrepentido por matar a su hermana. Sin embargo, Grammer dijo que Glenn debería permanecer tras las rejas por el resto de su sentencia de cadena perpetua. Grammer más tarde repetiría su posición cuando Glenn volvió a la libertad condicional en 2017, diciendo que Glenn no merece la libertad.