2006-ban, az ügyvezetője, Matt Sylvia ajánlása szerint, Glenn lemondott az első feltételes szabadlábra helyezési meghallgatásáról, hogy több olyan programba is beiratkozhasson a börtönben, amelyek segítenék az esélyeit.

2009-ben Glennt megtagadták a feltételes szabadlábra helyezéstől, miután a Colorado Parole Board levelet kapott Kelsey Grammer színésztől, aki “hentesnek” és “szörnyetegnek”nevezte. A testület meghallgatta az áldozatok más hozzátartozóit és a nyomozókat is, mielőtt úgy döntött, hogy nem engedi szabadon Glennt. Maga Grammer eredetileg azt tervezte, hogy részt vesz az állam Limon Javítóintézetében tartott meghallgatáson, de a New York-i JFK nemzetközi repülőtéren eső késése miatt lekéste a Denverbe tartó összekötő járatot. Ehelyett Grammer úgy döntött, hogy levelet küld Robert Russel, a nyugdíjas El Paso megye, Colorado kerületi ügyész, aki sikeresen vádat emelt Glenn ellen. A meghallgatás során Glenn azt mondta az igazgatóságnak: “elnézést kérek azért, hogy részt vettem valami ilyen szörnyűségben. Őszintén és őszintén bűnbánó vagyok” – írta Russel, Grammer azt mondta, hogy nővére elvégezte a középiskolát, majd később úgy döntött, hogy egy év szabadságot vesz ki, miután részt vett egy féléves főiskolán. Grammer azt is elmondta, hogy nővére valószínűleg Colorado Springsbe költözött egy fiú miatt, aki tetszett neki. “Olyan okos, jó és tisztességes volt. Verseket írt… Órákig nevethettünk együtt “— írta Grammer; ” meg kellett volna védenem-nem tudtam. Soha nem léptem túl rajta. Meg kellett volna mentenem. Nem tudtam. Majdnem elpusztított… Amikor meghallottuk, hogy ez az ember feltételesen szabadlábra helyezhető, a szenvedés újrakezdődött”.

Glenn 2014-ben jogosult volt feltételes szabadlábra helyezésre, de kétszer elutasították, kérését további három évre halasztották. A feltételes szabadlábra helyezési Tanács meghallgatásán videokonferencián keresztül adott érzelmi vallomásában Kelsey Grammer megbocsátást ajánlott, miután meggyőződött arról, hogy Glenn bűnbánó a nővére meggyilkolása miatt. Grammer azonban azt mondta, hogy Glennnek az életfogytiglani büntetésének hátralévő részében rács mögött kell maradnia. Grammer később megismételte álláspontját, amikor Glenn 2017-ben ismét feltételes szabadlábra került, mondván, hogy Glenn nem érdemli meg a szabadságot.