1976-ban, a diploma megszerzése után, báró a Miami Heraldnál kezdett dolgozni; 1979-ben a Los Angeles Times-ba, 1996-ban pedig a New York Times-ba költözött. 2000-ben főszerkesztőként tért vissza a Herald-ba, és számos kulcsfontosságú történetet vezetett, köztük Eli Blokklainn Gonzaplez Kubába való visszatérését és a 2000-es választásokat.

2001 júliusában báró Matthew V. Storin utódja lett a Boston Globe. Szerkesztői ideje a Globe a lap tudósítását a nemzetközi eseményekről a helyi központú oknyomozó újságírás felé terelte. A Globe tudósítása a bostoni katolikus szexuális visszaélési botrányról 2003-ban Pulitzer-díjat kapott.

2012-ben Bárót felvették az Amerikai Művészeti és Tudományos Akadémiára.

Washington PostEdit

2013 januárjában báró vette át a The Washington Post ügyvezető szerkesztőjét Marcus Brauchli. 2014-ben a Posta kettőt nyert Pulitzer-díjak, az egyik a közszolgálat kategóriájában a Nemzetbiztonsági Ügynökség titkos megfigyelésének feltárásáért, a másik pedig az amerikai élelmiszerbélyegekről szóló magyarázó újságírásért. A következő évben elnyerte a Pulitzer-díjat a Nemzeti jelentésért a titkosszolgálat biztonsági hiányosságainak lefedettségéért; 2016-ban elnyerte a Pulitzer-díjat a nemzeti jelentések kategóriájában egy úttörő projektért, amely 2015-ben egy rendőr minden gyilkosságát krónikázta. A következő évben elnyerte a Pulitzer-díjat a national reporting-ért, mert leleplezte Donald Trump jótékonysági adományozási igényeit és az Access Hollywood kazettát. 2018-ban kettőt nyert Pulitzer-díjak, az egyik a nyomozati jelentések kategóriájában Roy Moore szexuális kötelességszegéssel kapcsolatos állításainak feltárásáért, a másik pedig a 2016-os elnökválasztásba való orosz beavatkozásról szóló nemzeti jelentésekért.

Baron felügyelte az írócsapatot, köztük Michael Kranish és Marc Fisher társszerzőket, akik a Trump Revealed: an American Journey Of Ambition, Ego, Money and Power című 2016-os életrajzot kutatták.

újságírói munkájáért Baron elnyerte a 2016-os Hitchens-díjat. 2017-ben megkapta az Al Neuharth-díjat a Média kiválóságáért.

2019 májusában Baron a WikiLeaks alapítójának, Julian Assange-nak a védelmében azt mondta: “a Pentagon Papers ügyéig és azon túl az újságírók olyan információkat kaptak és jelentettek be, amelyeket a kormány minősített. A visszaélések és a hatalommal való visszaélés lelepleződött. A Julian Assange elleni új vádirattal a kormány olyan jogi érvelést terjeszt elő, amely ilyen fontos munkát veszélybe sodor, és aláássa az első módosítás célját.”

2020 januárjában Baron bírálta a Post riporterét, aki tweetet küldött a Kobe Bryant szexuális zaklatás esete Bryant halála után. A riporter, Felicia Sonmez, később felfüggesztették. A Washington Post guild bírálta a lépést, és visszahelyezték. Báró három oldalas nyilatkozatot adott ki, de nem kért bocsánatot.

2021 januárjában egy belső feljegyzés útján Baron bejelentette visszavonulását a Washington Post 28.február 2021-től hatályos.