A zenekar tagjait Bob Moses jazzdobos mutatta be egymásnak, aki Medeskivel és Wooddal lépett fel, és Martin oktatója volt.
Medeski Martin& Wood első közös fellépései a Village Gate-ben voltak, egy népszerű New York-i jazz klubban. Bár egy többé-kevésbé egyértelmű zongora-basszus-dob jazz beállítással kezdték, a Hármasban szokatlan konfigurációkkal bővítették hangjukat. Az első albumuk, a Notes from The Underground, egy teljesen akusztikus korszakuk lemeze, de Medeski hamarosan elektromos zongorát adott hozzá (torzító pedálokkal és más effektekkel felszerelve), és elkezdett oda-vissza váltani a Hammond orgona, a Clavinet, a Mellotron és más billentyűk között. Wood váltakozott a stand-up és a basszusgitár között, a húrok mögé ragadt papírt a “pergő” effektus érdekében, és alkalmanként dobpálcát alkalmazott csúszdaként. Wood teljesen elkerülte az elektromos basszust az MMW első három albumán, és továbbra is nagymértékben támaszkodik az akusztikus függőleges basszusra a felvételekben és az élő előadások során. Korábbi albumaik a klasszikus soul jazz hangok Hip-Hop befolyásolt frissítését tárják fel, amely közismert 1996-os albumuk elsődleges témája, kunyhó-ember.
a zenekar kapott néhány első jelentős expozíció kívül a New York-i jazz jelenet által teljesítő Phish saját október 14, 1995 koncert, ami az egyesület a csoport, mint egy jam zenekar. Ezen felül John Scofield 1997-es albumán nyújtott teljesítményük a Go Go elősegítette expozíciójukat. A zenekar 2006-ban ismét együttműködött Scofielddel, kiadva az albumot hangosabban Medeski Scofield Martin néven & Wood. Ez volt az első album, amelyet az MMW saját Indirecto Records-on adtak ki.
1998 és 2005 között az MMW-t a Blue Note Records jazz kiadóhoz szerződtették, és megmutatták nekik, hogy mélyebben belemerülnek a sűrű, elektronikus funkba, mint korábbi albumaik, bár a zenekar folytatta a free jazz és a free improvization kísérletezését mind albumaikon, mind koncertjeiken.
1999-ben a zenekar Torontóban, Ontarióban lépett fel.
2001-ben az MMW több dalt is előadott a Red Hot szervezet Red Hot + Indigo című válogatásalbumához, amely tisztelgés Duke Ellington előtt, amely pénzt gyűjtött különféle jótékonysági szervezeteknek, amelyek célja az AIDS tudatosságának növelése és a betegség elleni küzdelem.
Medeski Martin& Wood élő előadásai felfedező jellegükről híresek. Koncertjeik általában kiterjesztett improvizációkkal járnak, amelyek lehetnek aritmiák és atonálisak is, zenésségük olyan aspektusa, amelyet a stúdióban ritkán dokumentálnak. Időnként csak akusztikus hangszerekkel turnéznak, visszatérve a hangszereléshez, amellyel karrierjüket kezdték. Albumuk Tonic egy példa ezekre a kortársabb akusztikus előadásokra. Rövid túrákat is tettek teljesen improvizatív előadásokból. Ezek a műsorok általában két improvizációs készletből álltak, majd egy album dalának ráadása következett.