Boykin ezután Chicagóba költözött, ahol munkát talált egy pacemakernél az Electro Manufacturing Company munkatársa. Később a Majestic Radio and Television Corporation laboratóriumi asszisztenseként alkalmazták; abban a társaságban a gyáruk vezetője lett. 1944-ben a P. J. Nilsen kutató laboratóriumában dolgozott. 1946-1947-ben az Illinoisi Műszaki Intézetben tanult, de két év után kiesett; egyes források szerint azért, mert nem engedhette meg magának a tandíjat, de később kijelentette, hogy egy foglalkoztatási lehetőségre távozott, és nem volt ideje visszatérni a diploma megszerzéséhez. Egyik mentora Dr. Denton Deere mérnök és feltaláló volt, saját laboratóriumával. Egy másik mentor Dr. Hal F. Fruth volt, akivel több kísérletben is együttműködött, beleértve az automatikus pilóta vezérlőegységek tesztelésének hatékonyabb módját repülőgépeken. A két férfi később üzleti vállalkozásba kezdett, az 1940-es évek végén elektronikai kutatólaboratóriumot nyitott. Az 1950-es években Boykin és Fruth együtt dolgoztak a Monson Manufacturing Corporation-nél; Boykin volt a vállalat főmérnöke. Az 1960-as évek elején Boykin vezető projektmérnök volt a Chicago Telephone Supply Corporation, később CTS Labs néven ismert. Itt végezte a pacemaker kutatásainak nagy részét. Boykin azonban ezt követően beperelte a CTS-t 5 millió dollárért, azt állítva, hogy korábbi munkaadója szabadalmat szerzett, és megpróbálta hitelt szerezni az általa kifejlesztett eszközért. Miután a pert végül elutasították, és karrierje a CTS-nél véget ért, megnyitotta saját tanácsadó és kutató cégét, irodákkal mind az Egyesült Államokban, mind Párizsban, Franciaországban.