Roger Sherman az alkotmányos egyezmény egyik legbefolyásosabb tagja volt. Nem ismert a kongresszuson tett cselekedeteiről, mert “szűkszavú, beszédtelen hangszóró” volt, aki soha nem vezetett személyes nyilvántartást tapasztalatairól, ellentétben a kongresszus más prominens személyiségeivel, mint pl James Madison, és 66 éves korában Sherman volt a kongresszus második legidősebb tagja Benjamin Franklin (aki akkor 81 éves volt). Mégis, mint az egyezmény egyik legaktívabb tagja, Sherman 160 alkalommal tett indítványokat vagy másodperceket a Virginia-tervre hivatkozva. Ellenfele Madison 177-szer mozdulatokat vagy másodperceket tett.
Roger Sherman új alkotmány megalkotásának szándéka nélkül lépett be az egyezménybe. Sherman, a Konföderációs cikkek eredeti aláírója, az egyezményt a már meglévő kormány módosításának eszközének tekintette. Álláspontjának egy része a nyilvános fellebbezéssel foglalkozott. Megvédte a cikkek módosítását, kijelentve, hogy ez a nép érdeke és a legvalószínűbb módja annak, hogy az emberek elfogadják az alkotmány módosítását. Sherman nem látta okát a kétkamarás törvényhozásnak, amint azt a Virginia-terv. “A régi kormánnyal nem az volt a probléma, hogy ostobán cselekedett, vagy bárki szabadságát fenyegette, hanem az, hogy egyszerűen képtelen volt végrehajtani rendeleteit”. Sherman tovább fejlesztette azt az elképzelést, hogy a nemzeti kormánynak egyszerűen szüksége van a bevételek növelésére és a kereskedelem szabályozására. Sherman az egykamarás törvényhozás nagy védelmezője volt. Megvédte a Konföderációs cikkek egykamarás törvényhozását azzal, hogy kijelentette, hogy a nagy államok nem “szenvedtek a kis államok kezén az egyenlő szavazás szabálya miatt”. Végül, amikor Sherman a Konvent kezdeti céljait elérhetetlennek látta, kompromisszumokat és egyezségeket szervezett annak érdekében, hogy néhány kívánatos jogszabályt meghozzon.
Sherman egy különösen izolacionista államból származott – Connecticut szinte anélkül működött, hogy más államoktól nagy szükség lett volna rá, saját kikötőit használta a Nyugat-Indiával való kereskedelemre a bostoni kikötők használata helyett-és attól tartott, hogy “…a néptömegnek nem volt elegendő bölcsessége ahhoz, hogy önmagát kormányozza, ezért azt kívánta, hogy a szövetségi kormány egyetlen ágát sem közvetlenül az emberek válasszák meg”.Sherman, Elbridge Gerry (magát később az amerikai politikai gerrymandering névadójaként ismerték el) és mások azon a véleményen voltak, hogy a nemzeti kormány megválasztott összetételét az állami tisztviselők szavazására kell fenntartani, nem pedig a nép akaratának megválasztására. Sherman óvakodott az átlagpolgár részvételének engedélyezésétől a nemzeti kormányban, és kijelentette, hogy az embereknek “olyan keveset kell tenniük, amennyire csak lehet a kormánnyal kapcsolatban. Információt akarnak, és folyamatosan félrevezetik őket”.
a jogalkotási ág megalakításának két javasolt lehetősége a tanácskozások során merült fel. Az egyik egy kétkamarás törvényhozás létrehozása volt, amelyben mindkét kamara képviselete arányos volt az államok lakosságával, amelyet a Virginia-terv támogatott. A második az egykamarás törvényhozás módosítása volt, amelynek egyenlő képviselete volt az összes állam részéről, amelyet a New Jersey-terv támogatott. Roger Sherman az egykamarás törvényhozás lelkes támogatója volt, de amikor ezt a célt elérhetetlennek látta, kompromisszumra intett. A választási módok tekintetében “Sherman költözött, hogy minden állami törvényhozás megválaszthassa saját szenátorait”. Ezenkívül a házban Sherman eredetileg azt javasolta, hogy a Képviselőház választójogát az egyes államok “szabad lakosainak száma” szerint kell kiszámítani.
ebben a tervben, amelyet úgy terveztek, hogy mind a nagy, mind a kis államok számára elfogadható legyen, az embereket arányosan képviselnék a törvényhozás egyik ágában, az úgynevezett képviselőház (az alsó törvényhozó ház). Az államokat egy másik, a szenátus (a felsőház) nevű házban képviselnék. Az alsóházban minden államnak volt képviselője minden küldött számára. A felsőházban minden államnak két szenátort garantáltak, méretétől függetlenül.
Sherman is emlékezetes az ő álláspontja ellen papírpénz az ő szerzője I. cikk, 10. szakasz az Egyesült Államok alkotmánya és a későbbi ellenzék James Madison felett a “Bill of Rights” módosításokat az amerikai alkotmány az ő meggyőződése, hogy ezek a módosítások csökkenti a szerepét és hatalmát az államok az emberek felett.
Mr .Wilson & Mr. Sherman költözött, hogy helyezze be, miután a szavak “érme pénz” a szavak “sem bocsátanak ki hitelt, sem, hogy minden dolog, de az arany & ezüst érme a pályázat tartozások kifizetésére” így ezek a tilalmak abszolút, ahelyett, hogy az intézkedések megengedhető (mint a XIII Art) hozzájárulásával a jogalkotó az USA-ban… Mr. Sherman szerint ez kedvező válság a papírpénz összetörésére. Ha a törvényhozás beleegyezése engedélyezhetné annak kibocsátását, a papírpénz barátai minden erőfeszítést megtennének, hogy bekerüljenek a törvényhozásba annak engedélyezése érdekében.”
ami a végrehajtó Sherman nagyon kevés érdeke, hogy a végrehajtó sok hatóság. Sherman azt javasolta, hogy a végrehajtó hatalom számára ne legyen alkotmányos rendelkezés, mert “nem más, mint a törvényhozás akaratának végrehajtására szolgáló intézmény”.
eredetileg személyes meggyőződése és puritán nézetei miatt ellenezte a rabszolgaságot, Sherman a rabszolgaság kérdését tárgyalási és szövetségi eszközként használta. Sherman azon a véleményen volt, hogy a rabszolgaságot már fokozatosan megszüntették, és a tendencia dél felé haladt. Sherman látta, hogy a rabszolgaság kérdése veszélyeztetheti az alkotmányos egyezmény sikerét. Ezért Sherman úgy döntött, hogy elősegíti a rabszolgaállamok javát szolgáló jogszabályok elfogadását annak érdekében, hogy valószínűtlen szövetségeseket szerezzen Dél-Karolinából. A két erő összefogott, mert mindketten, a saját államuk gazdasága miatt, profitáltak abból, hogy nincs exportadó.
Sherman ellenezte az aláíró Társ kinevezését Gouverneur Morris mint francia miniszter, mert úgy vélte, hogy a magas életű hazafi “vallástalan természetű”.