バンドのメンバーは、メデスキとウッドと共演し、マーティンのインストラクターだったジャズドラマーのボブ-モーゼスによって紹介された。

Medeski Martin&ウッドの最初の公演は、人気のあるニューヨークのジャズクラブであるVillage Gateで行われました。 彼らは多かれ少なかれ簡単なピアノ-ベース-ドラム-ジャズのセットアップで始まったが、三人組は珍しい構成で彼らのサウンドを拡大した。 彼らの最初のアルバム”ノート-フロム-ザ-アンダーグラウンド”は、彼らの完全なアコースティック時代の記録であるが、メデスキーはすぐにエレクトリック-ピアノ（ディストーション-ペダルやその他のエフェクトを備えた）を追加し、ハモンド-オルガン、クラビネット、メロトロンなどのキーの切り替えを開始した。 ウッドはスタンドアップとベースギターの間で交互に、”スネア”効果のために彼の弦の後ろに紙を貼り付け、時折スライドとしてドラムスティックを採用した。 ウッドはMMWの最初の3枚のアルバムでエレクトリック・ベースを完全に避けていたが、レコーディングやライブではアコースティック・アップライト・ベースに大きく依存していた。 彼らの初期のアルバムは、ヒップホップの影響を受けた古典的なソウル-ジャズ-サウンドを明らかにしており、これは彼らの有名な1996年のアルバム”Shack-man”の主なテーマである。

バンドは、彼らのOctober14、1995のコンサートでPhishと一緒に演奏することによって、ニューヨークシティのジャズシーン以外の最初の重要な露出のいくつかを受け、ジャムバンドとしてのグループの協会につながった。 さらに、ジョン-スコフィールドの1997年のアルバム”A Go Go”でのパフォーマンスは、彼らの露出を促進するのに役立った。 バンドは2006年に再びスコフィールドとコラボレーションし、Medeski Scofield Martin&Woodという名前でアルバム”Out Louder”をリリースした。 このアルバムは、MMW自身のインディレコードからリリースされた最初のアルバムである。

1998年から2005年まで、MMWはジャズレーベルのブルーノート-レコードと契約し、以前のアルバムよりも緻密でエレクトロニック-ファンクを深く掘り下げていることを示したが、バンドはアルバムとコンサートの両方でフリー-ジャズとフリー-インプロヴィゼーションを実験し続けた。

1999年、バンドはオンタリオ州トロントで演奏した。

2001年、MMWはRed Hot Organizationのコンピレーションアルバム”Red Hot+Indigo”のためにいくつかの曲を演奏し、デューク-エリントンへのオマージュであり、エイズの意識を高め、病気と戦うために捧げられた様々な慈善団体のための資金を調達した。

Medeski Martin&ウッドのライブパフォーマンスは、彼らの探索的な性質のために有名です。 彼らのコンサートには、通常、不整脈と無調の両方であるかもしれない拡張された即興が含まれており、スタジオではめったに文書化されていない彼らの音楽性の側面である。 彼らは時折、アコースティック楽器のみを使用してツアーし、彼らのキャリアを始めた楽器に戻します。 彼らのアルバム”Tonic”は、これらのより現代的なアコースティック-パフォーマンスの一例である。 彼らはまた、完全に即興演奏の短いツアーを行っています。 これらのショーは、通常、アルバムからの曲のアンコールに続いて、即興の二組で構成されていました。