トレイラーはケビン-ガーネット、ヴィンス-カーター、ポール-ピアースと同じ年にマクドナルドのオールアメリカンだった。 彼はミシガン大学に通った。 身長は6フィート8インチ(2.03m)、体重は300ポンドを超え、モーリス・テイラーとマセオ・バストンを含むウルヴァリンのフロントコートに加わった。 その年、トレイラーはボールステートとの試合でダンク中にバックボードを壊した。 トレイラーはウルヴァリンを1997年の全米招待トーナメントのタイトルに導き、大会の最も価値のある選手に選ばれた。 彼は平均16として、彼のジュニア年は、彼の最高でした。2得点10リバウンドを記録し、チームをビッグ-テン-トーナメント優勝に導き、NCAAトーナメントの第二ラウンドにスリーシードとして出場した。

トレイラーは、ブースター Ed Martinとの関係がプログラムを台無しにした元ミシガン州の選手の一人でした。 1年生の時、トレイラーはチームメイトや候補者のマティーン・クリーブズ（ミシガン州のライバルになることになった）と一緒に外出している間に交通事故で腕を骨折した。 この事故はウルヴァリン計画の6年間の調査のきっかけとなった。 2003年に69歳で亡くなったマーティンは、2002年にお金を洗濯する陰謀で有罪を認め、連邦検察官にギャンブルのお金を取り、他の資金と組み合わせて、トレイラー、クリス-ウェバー、他のウルヴァリン選手に616,000ドルを貸した。 トレイラーは税金詐欺のために3年間の保護観察を受けた。

この事件に関連したNCAA違反（主にTraylor、Webber、Taylorのアマチュアステータスの妥協）のため、ミシガン州は2003年のNCAAトーナメントの検討から撤退し、奨学金を失い、保護観察に置かれた。 学校はまた、トレイラーがそのレコードブックからプレーしたすべてのゲームの記録を空にした。 トレイラーは1997年のNITでのMVP賞と1998年のビッグ・テン・トーナメントでのMVP賞も放棄しなければならなかった。 トレイラーが高校バスケットボールをしていたデトロイトのマレー＝ライト高校は、1994-95シーズン（トレイラーのシニアシーズン）全体を自発的に没収した。